(1S,2S)-1-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol | 1240326-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S)-1-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol
• 英文别名: (1s,2s)-1-(3-Methoxy-4-(methoxymethoxy) phenyl)-1-(tetrahydro-2h-pyran-2-yloxy) propan-2-ol；(1S,2S)-1-[3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-ol
• CAS: 1240326-77-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆
• 分子量: 326.39
• InChiKey: WASQQCAMBMCGFZ-QMEQOSATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 、 (1S,2S)-1-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol 在 盐酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 erythro-(7S,8R)-7-(4-hydroxy-3-methoxypheny1)-8-[(2'-methoxy-4'-(E)-propenyl)phenoxy]propan-7-ol
  参考文献：
  名称：

  machilin C及其类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了赤型-8 - O -4'-新木质素，machilin C及其类似物胶体A的不对称总合成的全部细节。该合成中涉及的夏普勒斯二羟基化反应，与优良的不对称诱导发生，并且与从绝对构型的反转发生Mitsunobu反应苏到赤异构体。从简单的香兰素分八到十二步完成合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0040-8
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 (1S,2S)-1-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  machilin C及其类似物的不对称合成

  摘要：

  报道了赤型-8 - O -4'-新木质素，machilin C及其类似物胶体A的不对称总合成的全部细节。该合成中涉及的夏普勒斯二羟基化反应，与优良的不对称诱导发生，并且与从绝对构型的反转发生Mitsunobu反应苏到赤异构体。从简单的香兰素分八到十二步完成合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-010-0040-8

文献信息

• Asymmetric synthesis of erythro-8-O-4’-neolignan Machilin C
  作者：Yamu Xia、Liang Chang、Yining Ding、Bin Jiao

  DOI：10.1016/j.mencom.2010.05.009

  日期：2010.5

  A new methodology for the synthesis of the erythro-8-O-4'-neolignan Machilin C based on the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and the Mitsunobu reaction as two key steps is described.