5-溴庚-3-炔-1,7-二醇 | 1015256-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴庚-3-炔-1,7-二醇
• 英文名称: 5-bromohept-3-yne-1,7-diol
• CAS: 1015256-38-8
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: AWGABOVIIRIJQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴庚-3-炔-1,7-二醇 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 以62%的产率得到2-呋喃丙醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基溴的多米诺环合反应合成熔融和连接的双环氮杂环

  摘要：

  描述了钯（0）催化的双环杂环的直接结构。通过催化[Pd（PPh 3）4 ]处理具有两个或三个碳原子相连的亲核官能团的炔丙基溴，可以得到双环化产物，收率很高。当使用具有适当亲核基团的底物时，可以选择性地获得所需的双环杂环。我们还描述了在无碱条件下2-炔基氮杂环丁烷衍生物与催化量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应，该反应提供了与相应的炔丙基溴相同的稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000653
• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₃₉BrO₂Si₂ 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-溴庚-3-炔-1,7-二醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔丙基溴的多米诺环合反应合成熔融和连接的双环氮杂环

  摘要：

  描述了钯（0）催化的双环杂环的直接结构。通过催化[Pd（PPh 3）4 ]处理具有两个或三个碳原子相连的亲核官能团的炔丙基溴，可以得到双环化产物，收率很高。当使用具有适当亲核基团的底物时，可以选择性地获得所需的双环杂环。我们还描述了在无碱条件下2-炔基氮杂环丁烷衍生物与催化量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应，该反应提供了与相应的炔丙基溴相同的稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201000653

文献信息

• Direct Construction of Bicyclic Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides
  作者：Hiroaki Ohno、Akinori Okano、Shohei Kosaka、Koji Tsukamoto、Miyo Ohata、Kotaro Ishihara、Hatsuo Maeda、Tetsuaki Tanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol800063d

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed domino cyclization of propargyl bromides having two nucleophilic functional groups is described. Treatment of 1,7-diamino-5-bromohept-3-yne derivatives with catalytic Pd(PPh3)(4) in the presence of NaH in MeOH gives the 2,7-diazabicyclo[4.3.0]non-5-enes in good yields. Interestingly, the regioselectivity of the reaction is completely controlled by the relative reactivity of the amine functional groups, irrespective of the position of the nucleophiles. The malonate derivative also undergoes domino cyclization to produce a hexahydroindole derivative.