2-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide | 65645-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1λ6,2,3,4-benzothiatriazine 1,1-dioxide
• CAS: 65645-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: UFXDZFOMNLPOPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.33
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到9-methoxy-6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属的串联环化/ N-芳基化反应：一种通过双自由基途径获得联芳基苏丹酰胺衍生物的方法。

  摘要：

  报道了一种新的芳烃与1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的无过渡金属串联环化/ N-芳基化反应序列的程序。该反应通过分子内均质环化反应生成N–H联芳基杜仲中间体，这使得芳烃插入可以以高收率获得各种官能化的联芳基杜仲衍生物。机理研究表明，均相环化是由双自由基物质执行的，该自由基是由1,2,3,4-苯并噻三嗪-1,1-二氧化物的热分解引发的，从而释放出氮分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02393
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.3h， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-2H-benzo[1,2,3,4]thiatriazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的芳烃重氮盐一锅法合成N-取代苯环化三唑

  摘要：

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1039/d1ob00968k

文献信息

• Quinoneimines and quinonediimines of the dibenzo[ce] [1,2] thiazine 5,5-dioxide series
  作者：K. S. Burmistrov、S. I. Burmistrov、M. S. Malinovskii

  DOI：10.1007/bf00475945

  日期：1977.11