3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-1,4-phenanthrenedione | 123151-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-1,4-phenanthrenedione
• 英文别名: (4aS,4bR,10aR)-3-methoxy-4b,8,8,10a-tetramethyl-5,6,7,10-tetrahydro-4aH-phenanthrene-1,4-dione
• CAS: 123151-53-1
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: QUXCEQOJIVJQLY-WDSOQIARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-1,4-phenanthrenedione 在 甲酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 生成 3-methoxy-4α,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基-2-己基环己烯与不对称醌的环加成反应选择性制备三环萜烯环系统

  摘要：

  ZnBr 2促进1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯与不对称的苯醌的高压反应，区域和立体选择性地产生取代的4,4,10-三甲基和4,4,8,10-四甲基八氢菲环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96704-2
• 作为产物：
  描述：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯 、 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 以92%的产率得到3-methoxy-4aβ,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydro-4bβ,8,8,10aβ-tetramethyl-1,4-phenanthrenedione
  参考文献：
  名称：

  1,3,3-三甲基-2-乙烯基-2-己基环己烯与不对称醌的环加成反应选择性制备三环萜烯环系统

  摘要：

  ZnBr 2促进1,3,3-三甲基-2-乙烯基环己烯与不对称的苯醌的高压反应，区域和立体选择性地产生取代的4,4,10-三甲基和4,4,8,10-四甲基八氢菲环系统。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96704-2

文献信息

• A new general synthetic approach to diterpenes: application to syntheses of (.+-.)-taxodione and (.+-.)-royleanone
  作者：Thomas A. Engler、Umashanker Sampath、Sriram Naganathan、David Vander Velde、Fusao Takusagawa、Daniel Yohannes

  DOI：10.1021/jo00285a018

  日期：1989.11
• ENGLER, T. A.;NAGANATHAN, S.;TAKUSAGAWA, F.;YOHANNES, D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 44, 5267-570
  作者：ENGLER, T. A.、NAGANATHAN, S.、TAKUSAGAWA, F.、YOHANNES, D.

  DOI：——

  日期：——