(S)-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide | 123002-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (S)-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-amino-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purine-6-sulfinamide
• CAS: 123002-47-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₅S
• 分子量: 330.324
• InChiKey: NIXVOFULDIFBLB-FHIGPPGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.0
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  182.63
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟基甲基)四氢呋喃-2-基]嘌呤-6-亚磺酰胺 生成 (S)-2-amino-9-β-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  REVANKAR, GANAPATHI R.;HANNA, NAEEM B.;IMAMURA, NOBUTAKA;LEWIS, ARTHUR F.+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 121-128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and in vivo antitumor activity of 2-amino-9H-purine-6-sulfenamide, -sulfinamide, and -sulfonamide and related purine ribonucleosides
  作者：Ganapathi R. Revankar、Naeem B. Hanna、Nobutaka Imamura、Arthur F. Lewis、Steven B. Larson、Rick A. Finch、Thomas L. Avery、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00163a020

  日期：1990.1

  number of 6-sulfenamide, 6-sulfinamide, and 6-sulfonamide derivatives of 2-aminopurine and certain related purine ribonucleosides have been synthesized and evaluated for antileukemic activity in mice. Amination of 6-mercaptopurine ribonucleoside (7a) and 6-thioguanosine (7b) with chloramine solution gave 9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide (8a) and 2-amino-9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfenamide

  已经合成了许多2-氨基嘌呤和某些相关的嘌呤核糖核苷的6-亚磺酰胺，6-亚磺酰胺和6-磺酰胺衍生物，并评估了它们在小鼠中的抗白血病活性。用氯胺溶液胺化6-巯基嘌呤核糖核苷（7a）和6-硫鸟嘌呤（7b），得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（8a）和2-氨基-9-β-D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺分别为（sulfenosine，8b）。用3-氯过氧苯甲酸（MCPBA）选择性氧化8a和8b得到（R，S）-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（9a）和（R，S）-2-氨基-9-β- D-核呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（sulfinosine，9b）。但是，用过量的MCPBA氧化8a和8b会得到9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（10a）和2-氨基-9-β-D-呋喃核糖基嘌呤-6-磺酰胺（磺胺，10b），分别。同样，将5'-脱氧-6-硫代鸟苷胺（7c）胺化，得到6-亚磺酰胺衍生物（8