抗螺旋体链丝菌素 | 7184-60-3

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 抗螺旋体链丝菌素
• 英文名称: 2-(7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl)cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(2S,8R,9S,11R,13S,15S,16S)-7-cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxo-1-oxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 7184-60-3；97328-74-0
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₆
• 分子量: 489.6
• InChiKey: OJCKRNPLOZHAOU-HBJZAWFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145℃
• 沸点：
  584.45°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1362 (rough estimate)
• 溶解度：
  在DMSO中的溶解度为1 毫克/毫升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29419090

制备方法与用途

简介

疏螺旋体素（又称勃利霉素，Borrelidin）是一个带有环戊烷羧酸的和共轭的氰二烯特征结构的十八元大环内酯化合物，最早由Berger等人在1949年从娄彻氏链霉菌（Streptomycete rochei）代谢产物中分离得到。

功效与作用

疏螺旋体素除了具有广泛的抗细菌、抗真菌和抗疟作用以外，还具有良好的抑制新生血管生成活性（IC50=0.8nM），是目前抗肿瘤药物研究开发的热点化合物之一。

制备

接种加纳链霉菌（S.ghanaensis）TRM78-24少量孢子粉于ISP4培养基中，28℃培养4d，获得种子液，取2mL（8 %的接种量）种子液接种于小米发酵培养基内发酵培养，发酵条件为：转速180 rpm，初始pH 7.2-7.4，装液量250mL，发酵温度28℃，发酵7d。收集发酵液，用四层纱布过滤发酵液，湿法上样到大孔树脂色谱柱（发酵滤液每100L装填D101或AB-8大孔树脂2.0kg）；然后分别用50%乙醇-水溶液、95%乙醇-水溶液洗脱；95%乙醇洗脱液，减压浓缩去掉溶剂后得到富含疏螺旋体素的95%乙醇浸膏，继而通过ODS中压柱色谱，分别用50%甲醇-水及100%甲醇洗脱。100%甲醇洗脱部位继而用70%甲醇-水制备获得疏螺旋体素纯品，HPLC分析显示该发酵液中疏螺旋体素的含量为12.0mg/L，实际制备量为6.6mg/L。

生物活性

Borrelidin (Treponemycin) 是细菌和真核 threonyl-tRNA 合成酶的抑制剂，是 Streptomyces rochei 中分离的含氮大环内酯类抗生素。Borrelidin 是一种出芽酵母 Cdc28/Cln2 抑制剂，其作用的 IC50 值为 24 μM。Borrelidin 是一种强效的血管生成 (angiogenesis) 抑制剂，其 IC50 值为 0.8 nM，可诱导血管形成细胞凋亡。Borrelidin 具有较强的抗疟活性，对恶性疟原虫 K1 株和 FCR3 株作用的 IC50 值分别为 1.9 nM 和 1.8 nM。

靶点

IC50：24 μM (Cdc28/Cln2)

体外研究

Borrelidin can target ALL cell lines and induce apoptosis and mediating G ₁ arrest.

类别

有毒物品

毒性分级

剧毒

急性毒性

皮下-大鼠 LD50: 1.780 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 75 毫克/公斤

可燃性危险特性

热分解排出有毒氮氧化物烟雾

储运特性

库房通风低温干燥, 与食品原料分开存放

灭火剂

水,干粉、二氧化碳