3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole | 169616-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole
• 英文别名: 3,4-bis-(2-methoxyethoxy)-1H-pyrrole；3,4-Bis-(2-methoxyethoxy)-1h-pyrrole；3,4-bis(2-methoxyethoxy)-1H-pyrrole
• CAS: 169616-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: SJORGWAQEVCPII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole 在 吡啶 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以29%的产率得到3,4-bis-(2-methoxyethoxy)-3-pyrrolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水溶性黄胆红素酸？

  摘要：

  摘要在光化学和新陈代谢研究中，黄胆红素酸是一种模型的吡啶酮，在胆红素分子中占一半，比胆红素极性更强，不溶于水和氯仿。用甲基封端的乙二醇，二甘醇和三甘醇（PEG）基团取代黄胆红酸内酰胺环上的β-烷基取代基稳定地增加了颜料的水溶性，因此最后一种颜料完全溶于水和氯仿中。通过碱催化缩合相应的甲基封端的3,4-diPEG-吡咯啉-2-酮与3,5-二甲基-4（2-乙氧基羰基乙基）-2-甲酰基-1 H合成-吡咯，这些新的黄胆红素酸的聚乙二醇化类似物是黄色的二吡啶酮，它们在氯仿溶液中形成分子间氢键合的二聚体，但在甲醇和水中是单体，如1 H NMR光谱和蒸气压渗透压法所揭示的。黄嘌呤胆红素甲酯已被用作胆红素类化合物的合成前体。它的两亲性聚乙二醇化类似物暗示了一条通往水溶性胆红素和双肝素类化合物的途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0057-7
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-benzyl-3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole-2,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,4-bis(2-methoxyethoxy)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins

  摘要：

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3993

文献信息

• 3,4-Dialkoxypyrroles and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaalkoxyporphyrins
  作者：Andreas Merz、Roland Schropp、Eleonore Dötterl

  DOI：10.1055/s-1995-3993

  日期：1995.7

  A five-step general synthesis of 3,4-dialkoxypyrroles 7c-f is described starting with the condensation of dimethyl N-benzyliminodiacetate (1b) and diethyl oxalate to give dimethyl 1-benzyl-3,4-dihydroxypyrrole-2,5-dicarboxylate (2b), which is bis-O-alkylated to the corresponding 3,4-diethers 3c-g. Pyrrole N-benzyl cleavage followed by ester hydrolysis and decarboxylation leads to 7c-f in 10-50% overall yield. Pyrroles 7c-f react with formaldehyde or benzaldehydes to give meso-H- (8a-d) or meso-tetraaryloctaalkoxyporphyrins 9a-g in moderate yields.

  本文描述了一种合成3,4-二烷氧基吡咯7c-f的五步通用合成方法，起始于二甲基N-苄基亚胺二乙酸酯（1b）与二乙基草酸酯的缩合反应，得到二甲基1-苄基-3,4-二羟基吡咯-2,5-二甲酸酯（2b），再通过双O-烷基化反应得到相应的3,4-二醚3c-g。随后通过吡咯N-苄基断裂、酯水解和脱羧反应，最终得到7c-f，总产率为10-50%。吡咯7c-f与甲醛或苯甲醛反应，可得到中等产率的meso-H-（8a-d）或meso-四芳基八烷氧基卟啉9a-g。
• Water-soluble xanthobilirubinic acids?
  作者：Sanjeev K. Dey、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-008-0057-7

  日期：2009.2

  acid, a model dipyrrinone for one-half of the bilirubin molecule in photochemical and metabolism studies, is more polar than bilirubin and insoluble in water and in chloroform. Replacing the β-alkyl substituents on the lactam ring of xanthobilirubinic acid with methyl-capped ethylene glycol, diethylene glycol, and triethylene glycol (PEG) groups steadily increased the water solubility of the pigment

  摘要在光化学和新陈代谢研究中，黄胆红素酸是一种模型的吡啶酮，在胆红素分子中占一半，比胆红素极性更强，不溶于水和氯仿。用甲基封端的乙二醇，二甘醇和三甘醇（PEG）基团取代黄胆红酸内酰胺环上的β-烷基取代基稳定地增加了颜料的水溶性，因此最后一种颜料完全溶于水和氯仿中。通过碱催化缩合相应的甲基封端的3,4-diPEG-吡咯啉-2-酮与3,5-二甲基-4（2-乙氧基羰基乙基）-2-甲酰基-1 H合成-吡咯，这些新的黄胆红素酸的聚乙二醇化类似物是黄色的二吡啶酮，它们在氯仿溶液中形成分子间氢键合的二聚体，但在甲醇和水中是单体，如1 H NMR光谱和蒸气压渗透压法所揭示的。黄嘌呤胆红素甲酯已被用作胆红素类化合物的合成前体。它的两亲性聚乙二醇化类似物暗示了一条通往水溶性胆红素和双肝素类化合物的途径。 图形概要