2,3-噁丙环二羧酸,二(1,1-二甲基乙基)酯,(2R,3S)-rel- | 66647-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,3-噁丙环二羧酸,二(1,1-二甲基乙基)酯,(2R,3S)-rel-
• 英文名称: (2S,3S)-di-tert-butyl oxirane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl cis-2,3-epoxysuccinate；2,3-Oxiranedicarboxylic acid, bis(1,1-dimethylethyl) ester, (2R-trans)-
• CAS: 66647-18-5；111832-29-2；119163-11-0
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GKVUCGXQJRUZGL-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  101.5-102 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  283.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二叔丁酯 在 叔丁基过氧化氢 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到2,3-噁丙环二羧酸,二(1,1-二甲基乙基)酯,(2R,3S)-rel-
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• A powerful new stereo-controlled method for epoxidation of electrophilic alkenes
  作者：Carol Clark、Patricia Hermans、Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard、Gerda van Vuuren

  DOI：10.1039/c39860001378

  日期：——

  tetrahydrofuran are shown to epoxidise α,β-unsaturated esters and sulphones efficiently in a stereo- and regio-specific manner, while esters of chiral alcohols undergo diastereofacially selective epoxidation.

  无水四氢呋喃中的叔丁基氢过氧化物和烷基锂显示出以立体和区域特异性方式有效环氧化α，β-不饱和酯和砜，而手性醇的酯则经历了非对映选择性环氧化。