1-Benzylsulfonyl-4-propan-2-ylbenzene | 1563173-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzylsulfonyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 1563173-85-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: MLSAJZOCXZBBIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzylsulfonyl-4-propan-2-ylbenzene 在 sodium hydride 、 硝基苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of sulfonyl (E)-stilbenes by nitrobenzene-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones

  摘要：

  A facile one-pot synthetic route for preparing sulfonyl (E)-stilbenes 4 is developed. The efficient route is realized by a nitrobenzene (PhNO2)-mediated dimerizative desulfonation of benzylic sulfones 3 in the presence of sodium hydride (NaH) in good yields. Some synthetic investigations of sulfonyl stilbenes 4 are also examined. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.01.045
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯基硼酸 、 苄基三甲基碘化铵 在 nickel(II) triflate 、 sodium metabisulfite 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到1-Benzylsulfonyl-4-propan-2-ylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）催化的硼酸，Na 2 S 2 O 5和苄基铵盐的磺酰化反应一锅法合成砜

  摘要：

  描述了从易得的硼酸，偏亚硫酸氢钠和苄基铵盐作为亲电试剂的一锅镍催化的（杂）芳基烷基砜的合成。这种通用而有效的合成方法范围很广，分两步进行，并提供结构多样的砜，并且​​分离出了中间体亚磺酸盐。该转化展示了苄基铵盐作为直接用于SO 2插入的新型亲电试剂的应用，这是一个有待研究的新型领域。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111500

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Redox‐Neutral Sulfonylative Coupling from (Hetero)aryl Boronic Acids, Ammonium Salts and Potassium Metabisulfite
  作者：Yingying Zhang、Haibo Zhu、Qiangwen Fan、Liu Yang、Zongbo Xie、Zhang‐Gao Le

  DOI：10.1002/cctc.202101716

  日期：2022.2.8

  redox-neutral sulfonylative coupling of boronic acids and ammonium salts to afford (hetero)aryl alkyl sulfones by using potassium metabisulfite has been realized. Various functional sulfones were obtained by using commercially available and air-stable CoCl2 in combination with phenanthroline ligand. In addition, various carbon based electrophiles, including diaryliodonium salts, heteroaryl halides, and

  钴催化：通过使用焦亚硫酸钾，已经实现了硼酸和铵盐的高效钴催化氧化还原-中性磺酰偶联以提供（杂）芳基烷基砜。通过使用市售且对空气稳定的CoCl 2与菲咯啉配体组合获得各种功能性砜。此外，各种碳基亲电试剂，包括二芳基碘盐、杂芳基卤化物和碳酸盐都是相容的。这种氧化还原中性催化转化无需额外碱即可顺利进行，并显示出广泛的官能团耐受性。
• Photoinduced Synthesis of Bis‐Sulfonyl γ‐Arylated Ketones via DMAP/DDQ‐Mediated Stereogenic Conjugated Addition of α‐Sulfonyl Chalcones with Benzylic Sulfones
  作者：Nai‐Chen Hsueh、Meng‐Yang Chang

  DOI：10.1002/adsc.202201347

  日期：2023.2.21

  The DMAP/DDQ-mediated stereochemical conjugated addition of sulfonyl chalcones and benzylic sulfones under photolytic irradiation produces diverse bis-sulfonyl γ-arylated ketones with three contiguous stereogenic centers in a yield of 79%–92%. Herein, a plausible mechanism is proposed and discussed.

  在光解辐射下，DMAP/DDQ 介导的磺酰基查尔酮和苄基砜的立体化学共轭加成产生具有三个连续立体异构中心的多种双磺酰基 γ-芳基化酮，产率为 79%–92%。在此，提出并讨论了一种似是而非的机制。