3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanol | 256946-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanol
• 英文别名: 3-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]propan-1-ol；3-(4-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)propan-1-ol
• CAS: 256946-28-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: NPZOLTICOUEQLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanol 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (+/-)-5-hydroxy-7-(4'-hydroxyphenyl)-1-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  (±)-5-羟基-1,7-双-(4'-羟基苯基)-3-庚酮 (2a)、(±)-5-羟基-1-(4'-羟基苯基)-7-苯基-3-庚酮 (2b)、(±)-5-羟基-7-(4'-羟基苯基)-1-苯基-3-庚酮 (2c) 和 (±)-5-羟基-1,7-双-(苯基)-3-庚酮 (2d) 已经被合成，用于研究在牛瘤胃液中体外消化抑制的结构-活性关系。这些化合物的活性与从 Betula pendula 分离出的具有手性 (S)-2a 及其苷 platyphylloside (1) 进行了比较。化合物 2a 的活性略低于 (S)-2a 和 platyphylloside，而 2b 和 2c 的活性更高，2d 的活性则低于 (S)-2a 和 platyphylloside。

  DOI：

  10.1023/a:1020847423427
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4'-pyranyloxyphenyl)propanol
  参考文献：
  名称：

  与石蒜科生物碱相关的高选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂 - 设计、合成和生物学评价

  摘要：

  丁酰胆碱酯酶 (BChE) 是阿尔茨海默病 (AD) 晚期最常涉及的酶之一。作为我们开发 AD 新候选药物的努力的一部分，我们专注于天然模板结构，即具有高 BChE 选择性的石蒜科生物碱 carltonine A 和 B。在此，我们报告了57 种新型高选择性人 BChE ( h BChE) 抑制剂的设计、合成和体外评估。大多数合成的化合物显示出hBChE 抑制效力范围从微摩尔到低纳摩尔级别。选择显示 BChE 抑制低于 100 nM 的化合物用于详细的生物学研究。通过计算 BBB 评分算法从理论上证实了所提供化合物的 CNS 靶向特征，这些数据通过使用 PAMPA 测定法测定最活跃衍生物的体外渗透性来证实。该研究重点介绍了化合物87 ( h BChE IC 50  = 3.8 ± 0.2 nM) 和88 ( h BChE IC 50 = 5.7 ± 1.5 nM) 作为顶级 BChE 抑制剂。与

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115301

文献信息

• β-Cyclodextrin/IBX in water: highly facile biomimetic one pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of chalcone epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols
  作者：Sumit Kumar、Naseem Ahmed

  DOI：10.1039/c5gc01785h

  日期：——

  A mild and efficient one-pot deprotection of THP/MOM/Ac/Ts ethers and concomitant oxidative cleavage of epoxides and oxidative dehydrogenation of alcohols to form [small beta]-hydroxy 1, 2 diketones, 1, 2, 3 triketones...

  对THP / MOM / Ac / Ts醚进行温和有效的一锅脱保护，并进行环氧化物的氧化裂解和醇的氧化脱氢反应，形成[小β-羟基1，2，2二酮，1,2,3三酮...