N-(p-toluenesulfonyl)L-asparagine methyl ester | 59642-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-toluenesulfonyl)L-asparagine methyl ester
• 英文别名: Tosyl-L-asparagin-α-methylester；N-tosyl-L-asparagine methyl ester；N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-asparagine methyl ester；N²-(Toluol-4-sulfonyl)-L-asparagin-methylester；N-Tosyl-L-asparagin-methylester；methyl (2S)-4-amino-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-4-oxobutanoate
• CAS: 59642-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: CZWVROJBLZWOEE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  544.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)L-asparagine methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氨 、 镍 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 (S)-4-amino-2-(toluene-4-sulfonylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)L-asparagine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anion-receptor molecules: Synthesis of a chiral and functionalized binding subunit, a bicyclic guanidinium group derived from<scp>L</scp>- or<scp>D</scp>- asparagine
  作者：Antonio Echavarren、Amalia Galán、Javier de Mendoza、Armando Salmerón、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.19880710402

  日期：1988.6.15

  Similarly, the enantiomer (R,R)-1 has been prepared from D-asparagine. (S,S)- and (S,S)-1 are representative examples of rigid and functionalized bicyclic guanidine systems and constitute useful intermediates in the construction of chiral selective anion-receptor molecules.

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。
• Taschner,E.; Wasielewski,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 136 - 139
  作者：Taschner,E.、Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——
• Taschner,E.; Wasielewski,C., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 640, p. 142 - 144
  作者：Taschner,E.、Wasielewski,C.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Oligopeptides as Polynucleotide Analogs
  作者：Hiroki Umemiya、Hiroyuki Kagechika、Yuichi Hashimoto、Koichi Shudo

  DOI：10.1080/07328319608002398

  日期：1996.1

  Several dipeptides which have a uracil moiety in their side chains were designed as nucleotide analogs. Oligopeptides obtained from the dipeptides as monomer units were water-soluble, but exhibited no hypochromic effect with poly A or poly dA.
• Gleich, Alexander; Schmidtchen, Franz P., Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 4, p. 907 - 915
  作者：Gleich, Alexander、Schmidtchen, Franz P.

  DOI：——

  日期：——