1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine-1,2-dicarboxylate | 862711-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 862711-16-8
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆
• 分子量: 317.382
• InChiKey: UUVDTNDCRNAUIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine-1,2-dicarboxylate 在 sodium periodate 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以100%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-2-(2-oxoethyl)pipecolic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-转角模拟物合成基于胡椒酸的螺双环内酰胺支架

  摘要：

  在一系列的反应中，从叔丁酸合成了一系列的6.5.5螺双环内酰胺支架，该反应是由叔丁氧基羰基哌可酸的α-烯丙基化引发的。烯烃的氧化裂解得到醛，然后与d-半胱氨酸甲酯缩合，得到哌啶基噻唑烷的混合物。用Mukaiyamayama试剂环化胡椒基噻唑烷，得到螺双环内酰胺4a - d。对于在该位置具有S立体化学的那些螺双环内酰胺支架，在酸性条件下观察到7'a桥头碳的差向异构体。在6.5.5螺双环内酰胺骨架与3'小号，6' - [R，7'a R立体化学模仿了II型β-转角，而具有3 'S，6 'S，7'a R立体化学的支架模仿了右手的聚d-脯氨酸II螺旋。

  DOI：

  10.1021/jo050529k
• 作为产物：
  描述：

  六氢吡啶-alpha-羧酸 在 四氧化锇 正丁基锂 、 四甲基氢氧化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 2-(2,3-dihydroxypropyl)piperidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-转角模拟物合成基于胡椒酸的螺双环内酰胺支架

  摘要：

  在一系列的反应中，从叔丁酸合成了一系列的6.5.5螺双环内酰胺支架，该反应是由叔丁氧基羰基哌可酸的α-烯丙基化引发的。烯烃的氧化裂解得到醛，然后与d-半胱氨酸甲酯缩合，得到哌啶基噻唑烷的混合物。用Mukaiyamayama试剂环化胡椒基噻唑烷，得到螺双环内酰胺4a - d。对于在该位置具有S立体化学的那些螺双环内酰胺支架，在酸性条件下观察到7'a桥头碳的差向异构体。在6.5.5螺双环内酰胺骨架与3'小号，6' - [R，7'a R立体化学模仿了II型β-转角，而具有3 'S，6 'S，7'a R立体化学的支架模仿了右手的聚d-脯氨酸II螺旋。

  DOI：

  10.1021/jo050529k