N-(3-(furan-2-yl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1116669-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-(furan-2-yl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1116669-83-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₃S
• 分子量: 351.426
• InChiKey: YUNDWDPRQIUJDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(furan-2-yl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 、 正丁醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S)-3-ethyl-4-(furan-2-yl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1-氮杂-1,3-丁二烯和醛类的有机催化不对称逆电子需求氮杂-Diels-Alder反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200804183
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(3-(furan-2-yl)-1-phenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  A Palladium-Catalyzed Oxa-(4+4)-Cycloaddition Strategy Towards Oxazocine Scaffolds

  摘要：

  描述了钯催化的1-氮代烯与(2-羟甲基)烯丙基碳酸酯之间的氧杂-(4+4)-环加成反应。以花槿素衍生的氮代烯以较高的产率提供多环的1,5-氧杂环己烷。有趣的是，线性的氮代烯也参与其中，并产生具有完全区域选择性的单环杂环化合物。进行了密度泛函理论计算以深入了解这一观察结果。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706038

文献信息

• Phosphine-Catalyzed [4 + 1] Annulation between α,β-Unsaturated Imines and Allylic Carbonates: Synthesis of 2-Pyrrolines
  作者：Junjun Tian、Rong Zhou、Haiyun Sun、Haibin Song、Zhengjie He

  DOI：10.1021/jo200164v

  日期：2011.4.1

  In this report, a phosphine-catalyzed [4 + 1] annulation between α,β-unsaturated imines and allylic carbonates is described. This reaction represents the first realization of catalytic [4 + 1] cyclization of 1,3-azadienes with in situ formed phosphorus ylides, which provides highly efficient and diastereoselective synthesis of 2-pyrrolines.

  在该报告中，描述了在α，β-不饱和亚胺与烯丙基碳酸酯之间进行膦催化的[4 +1]环。该反应代表了用原位形成的磷酰化物催化1,3-氮杂二烯催化[4 +1]环化反应的首次实现，该环化反应可高效且非对映选择性地合成2-吡咯啉。
• Copper-Catalyzed Stereo- and Enantioselective 1,4-Protosilylation of <i>α,β</i>-Unsaturated Ketimines To Synthesize Functionalized Allylsilanes
  作者：Bing-Chao Da、Qiu-Ju Liang、Yun-Cheng Luo、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b01547

  日期：2018.7.6

  Copper-catalyzed conjugate protosilylation reaction of α,β-unsaturated sulfonyl ketimines has been developed. The corresponding E- and Z-stereoselective functionalized allylsilane products were obtained in good yields respectively via tuning the ligands used in the reactions. Furthermore, the highly enantioselective (E)-β-tosylamine-substituted allylsilanes were also achieved in the presence of chiral

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和磺酰基酮亚胺的共轭硅烷基化反应。通过调节反应中使用的配体，分别以高收率获得相应的E-和Z-立体选择性官能化的烯丙基硅烷产物。此外，在手性Pybox配体的存在下也获得了高对映选择性（E）-β-甲苯磺酰基取代的烯丙基硅烷。并且相应的产品可以轻松转换为其他有用的合成子。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。
• Asymmetric Access to the Smallest Enolate Intermediate via Organocatalytic Activation of Acetic Ester
  作者：Shaojin Chen、Lin Hao、Yuexia Zhang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402877n

  日期：2013.11.15

  An NHC-catalyzed activation of acetic esters to afford enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated triazolium enolate intermediates serve as two-carbon nucleophiles that undergo highly enantioselective reactions with enones and alpha,beta-unsaturated imines to give a-unsubstituted delta-lactones and lactams, respectively.