2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl benzoate | 139710-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl benzoate
• CAS: 139710-43-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XKBPGVJVKLOZDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl benzoate 在 bis(3-methylpenta-2,4-dionato)nickel(II) 反-2-辛烯醛 、 4 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 100.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3,4-dihydroxy-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)配合物催化分子氧缩水甘油酯制备甘油单酯的新方法

  摘要：

  在催化量的双（3-甲基-2,4-戊二酮基）镍（II）（Ni（mac）2）存在下，各种缩水甘油酯被转化为相应的甘油单酯衍生物，分子氧从良好到高产量。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.231
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-3-enyl benzoate 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 水 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-(2-methyloxiran-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用碘 (III) 氧化剂进行二铑 (II) 介导的烯烃环氧化

  摘要：

  Dirhodium (II) 络合物和碘 (III) 氧化剂已在合成氮烯化学中找到有用的应用。在这项研究中，二铑（II）配合物 Rh2（tpa）4（tpa = 三苯乙酸盐）与碘（III）氧化剂 PhI(OPiv)2 的组合被证明在 2 当量的水。该反应可应用于不同取代的烯烃，并以高达 90% 的产率分离相应的环氧化物。一种可能的机制涉及二铑 (II) 络合物作为路易斯酸物质，它可以调节碘 (III) 试剂的氧化特性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800306

文献信息

• Titanocene-Catalyzed Reductive Domino Epoxide Ring Opening/Defluorinative Cross-Coupling Reaction
  作者：Zhiyang Lin、Yun Lan、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00960

  日期：2020.5.1

  method for efficient synthesis of gem-difluorobishomoallylic alcohols starting from trifluoromethyl-substituted alkenes and epoxides via a titanocene-catalyzed reductive domino reaction, which consists of a Ti(III)-mediated radical-type ring opening and the following allylic defluorinative cross-coupling reaction via sequential radical addition and β-F elimination. Notably, complete regioselectivity and

  本文中，我们报告了一种通过三茂钛催化的还原多米诺反应从三氟甲基取代的烯烃和环氧化物开始，有效合成宝石-二氟双烯丙基烯丙醇的方法，该方法由Ti（III）介导的自由基型开环和以下烯丙基组成通过顺序添加自由基和消除β-F进行的脱氟交叉偶联反应。值得注意的是，在该反应中可以实现完全的区域选择性和对功能性的高耐受性。此外，通过在单个步骤中交叉偶联产物的衍生化，已经制备了多种6-氟-3,4-二氢-2H-吡喃。
• Ligand-Free Nickel-Catalyzed Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling of α-Trifluoromethyl Alkenes with Epoxides
  作者：Chuan Wang、Zhiyang Lin、Yun Lan

  DOI：10.1055/s-0040-1707170

  日期：2021.9

  We report a reductive allylic defluorinative reaction of α-trifluoromethyl alkenes with terminal epoxides, which consists of an iodide-mediated regioselective ring opening and a nickel-catalyzed radical-type cross-coupling, providing diverse tertiary gem-difluorobishomoallylic alcohols in moderate to high yields. Notably, this reaction is conducted under mild conditions and requires no external ligand

  我们报告了 α-三氟甲基烯烃与末端环氧化物的还原烯丙基脱氟反应，该反应由碘化物介导的区域选择性开环和镍催化的自由基型交叉偶联组成，以中等至高产率提供多种叔墣二氟二单烯丙基醇. 值得注意的是，该反应是在温和条件下进行的，不需要外部配体或质子供体。