(R,E)-ethyl 3-methyl-4-hexanoate | 128386-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-ethyl 3-methyl-4-hexanoate
• 英文别名: ethyl R-3-methyl-4-hexenoate；ethyl (E,3R)-3-methylhex-4-enoate
• CAS: 128386-72-1
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HWBKVBDRPINQOU-JQTRYQTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-ethyl 3-methyl-4-hexanoate 在 palladium-carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)(S)-2-methyl-hexane-carboxylic acid-(1)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Processes and intermediates for

  摘要：

  免疫调节性的N-（S-3-烷基-4-庚烯酰基）-和N-（S-3-烷基庚酰基）-D-γ-谷氨酰-甘氨酰-D-丙氨酸及其酯类是通过R-反式-2-己烯-4-醇，R-3-烷基-4-庚烯酸和S-3-烷基庚酸合成的。

  公开号：

  US05134225A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-反式-3-戊烯-2-醇 、 原乙酸三乙酯 在 氢气 作用下， 生成 (R,E)-ethyl 3-methyl-4-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  假定的环己烷-1,4-二基中间体的稳定化通过逐步机制引起反面 Cope 重排。(R,E)-5-甲基-1,2,6-辛三烯热解为4-甲基-3-亚甲基-1,5-庚二烯

  摘要：

  (E)-5-methylocta-1,2,6-triene (1) 的热解旨在通过稳定假定的双自由基中间体来揭示逐步 Cope 重排。化合物 1 重排为 (E)-4-甲基-3-亚甲基-1,5-庚二烯 ((E)-3)，Arrhenius 参数 E a =31.7 kcal/mol 和 log A 10.6 (A in s -1 ) . (R,E)-5-Methylocta-1,2,6-triene ((R,E)-1), 90.8±0.8% 对映体纯度，在 440 K 下热解得到 (R,E)-3，62% ee，对应于重排为 E 产物时对映体特异性的 68% 保留。因此，一个烯丙基单元的面侧参与约占反应的 16%

  DOI：

  10.1021/ja00081a009

文献信息

• MURTIASHAW, CHARLES WILLIAM
  作者：MURTIASHAW, CHARLES WILLIAM

  DOI：——

  日期：——
• OWENS, KAREN ANN;BERSON, JEROME A., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N6, C. 5973-5985
  作者：OWENS, KAREN ANN、BERSON, JEROME A.

  DOI：——

  日期：——
• Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A., J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 2, S 495-505
  作者：Wessel Tania Elaine, Berson Jerome A.

  DOI：——

  日期：——
• Processes and intermediates for N-(S-3-alkylheptanoyl)-D-gamma-glutamyl-glycyl-D-alanine
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0258032B1

  公开（公告）日：1992-07-29
• US5134225A
  申请人：——

  公开号：US5134225A

  公开（公告）日：1992-07-28