([1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone | 1574323-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ([1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 5,7-Dioxa-1,14-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.015,20]icosa-2,4(8),9,11,13,15,17,19-octaen-13-yl(phenyl)methanone
• CAS: 1574323-92-4
• 化学式: C₂₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 366.376
• InChiKey: BCXIRVRSNBOFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-6-(phenylethynyl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 氧气 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到([1,3]dioxolo[4′,5′:5,6]indolo[1,2-a]quinoxalin-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Synthesis of Ketoindoloquinoxalines and Indolotriazoloquinoxalines from 1-(2-Nitroaryl)-2-alkynylindoles

  摘要：

  A one-pot protocol for the diversity-oriented synthesis of two indole-based annulated polyheterocycles, ketoindoloquinoxalines and indolotriazoloquinoxalines, has been described. The salient features of the methodology involves either a metal/O2-catalyzed aminooxygenation or a [3 + 2] cycloaddition pathway.

  DOI：

  10.1021/jo402783p