(+/-)-15-(4-nitrobenzyl)carazolol | 82408-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-15-(4-nitrobenzyl)carazolol
• CAS: 82408-66-0
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 433.507
• InChiKey: HZXQQERVYHZBTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  100.42
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-15-(4-nitrobenzyl)carazolol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氢气 、 chloroamine-T 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 2.25h， 生成 1-[[1-(4-azidophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-3-[(1-iodo-9H-carbazol-4-yl)oxy]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodine-125 labeled (.+-.)-15-[4-azidobenzyl]carazolol: a potent .beta.-adrenergic photoaffinity probe

  摘要：

  （±）-15-(4-叠氮甲苯基)咔唑醇（2），是我们实验室开发的一种高效β肾上腺素能光亲和配体。该配体已被放射性碘标记，达到理论比活度（2175 Ci/mmol），并被证明能够在禽类和两栖类红细胞膜 preparations 中共价标记β肾上腺素能受体肽。所求化合物（2）的放射性碘标记物是通过两步合成从（±）-15-(4-氨基甲苯基)咔唑醇（8）最佳制备。后者通过载体缺失的Na125I和氯胺T进行碘化，产生两个主要的同位素（单碘标记的衍生物9和10），这些衍生物通过薄层色谱分离，并通过叠氮盐的形成分别转化为各自的4-叠氮衍生物12和6。这些叠氮化物可以在配体结合或光亲和标记实验中互换使用。化合物8是通过催化还原硝基衍生物（7）获得的，这些硝基衍生物是通过1,1-二甲基-2-(4-硝基苯基)乙基胺（3）与4-(2,3-环氧丙基氧基)咔唑（5）的直接反应得到的。在预期的异构体中，（±）-15-(4-叠氮-3-碘甲苯基)咔唑醇（6）可以通过1,1-二甲基-2-(4-叠氮-3-碘苯基)乙基胺（4）与5的直接反应合成。此反应序列和其他前序反应均采用非放射性材料进行，产物的分离和纯化通过高效液相色谱完成。这些化合物已被证明是由于其抑制β肾上腺素刺激的腺苷酸环化酶的能力，或者是与其他β肾上腺素配体竞争结合到蛙红细胞β肾上腺素能受体的能力，从而成为强大的β肾上腺素拮抗剂。这些化合物的光活性叠氮衍生物（6和12）已被证明能够共价结合到蛙和火鸡红细胞膜 preparations 中的β肾上腺素受体结合亚基。这些配体与多肽的结合可以被β肾上腺素激动剂和拮抗剂特异性阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00360a009
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(4-硝基苯基)丙烷-2-胺 、 4-环氧丙烷氧基咔唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到(+/-)-15-(4-nitrobenzyl)carazolol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of iodine-125 labeled (.+-.)-15-[4-azidobenzyl]carazolol: a potent .beta.-adrenergic photoaffinity probe

  摘要：

  （±）-15-(4-叠氮甲苯基)咔唑醇（2），是我们实验室开发的一种高效β肾上腺素能光亲和配体。该配体已被放射性碘标记，达到理论比活度（2175 Ci/mmol），并被证明能够在禽类和两栖类红细胞膜 preparations 中共价标记β肾上腺素能受体肽。所求化合物（2）的放射性碘标记物是通过两步合成从（±）-15-(4-氨基甲苯基)咔唑醇（8）最佳制备。后者通过载体缺失的Na125I和氯胺T进行碘化，产生两个主要的同位素（单碘标记的衍生物9和10），这些衍生物通过薄层色谱分离，并通过叠氮盐的形成分别转化为各自的4-叠氮衍生物12和6。这些叠氮化物可以在配体结合或光亲和标记实验中互换使用。化合物8是通过催化还原硝基衍生物（7）获得的，这些硝基衍生物是通过1,1-二甲基-2-(4-硝基苯基)乙基胺（3）与4-(2,3-环氧丙基氧基)咔唑（5）的直接反应得到的。在预期的异构体中，（±）-15-(4-叠氮-3-碘甲苯基)咔唑醇（6）可以通过1,1-二甲基-2-(4-叠氮-3-碘苯基)乙基胺（4）与5的直接反应合成。此反应序列和其他前序反应均采用非放射性材料进行，产物的分离和纯化通过高效液相色谱完成。这些化合物已被证明是由于其抑制β肾上腺素刺激的腺苷酸环化酶的能力，或者是与其他β肾上腺素配体竞争结合到蛙红细胞β肾上腺素能受体的能力，从而成为强大的β肾上腺素拮抗剂。这些化合物的光活性叠氮衍生物（6和12）已被证明能够共价结合到蛙和火鸡红细胞膜 preparations 中的β肾上腺素受体结合亚基。这些配体与多肽的结合可以被β肾上腺素激动剂和拮抗剂特异性阻断。

  DOI：

  10.1021/jm00360a009