(S)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide | 107022-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide
• 英文别名: (3S)-3-(hydroxymethyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-4-pentenamide；(3S)-3-(hydroxymethyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]pent-4-enamide
• CAS: 107022-87-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: KWEQTIBHKVJOGU-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy-(2'-methoxy-4'5'-methylenedioxyphenyl)methyl>-4-ethenyltetrahydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  缩醛木脂素 (+)-Phrymarolin I 的合成和绝对构型

  摘要：

  天然 (+)-phrymarolin I 是立体选择性合成的，其绝对构型明确确定为 (1S,2S,5R,6S)-1-乙酰氧基-2-(2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯氧基)-6- (2-甲氧基-4,5-亚甲二氧基苯基)-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4361
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxy-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepine 在 titanium(IV) isopropylate 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-3-(hydroxymethyl)-N-((((S)))-1-phenylethyl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  谷口内酯的外消旋体和对映异构体的改进合成及其CC双键成三键的转化

  摘要：

  摘要 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。 将顺式-2-丁烯-1,4-二醇与原乙酸三乙酯和对氢醌作为催化剂在170°C下加热，得到外消旋的谷口内酯。用（S）-1-苯乙胺将其转化为非对映体酰胺，用于拆分立体异构体。（±）-，（R）-和（S）-谷口内酯的双键分两步进行溴化和脱氢溴化，首先使用DBU，然后使用LDA，以递送三键。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591516

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (+)-Phrymarolin I, a Lignan
  作者：Fumito Ishibashi、Eiji Taniguchi

  DOI：10.1246/cl.1986.1771

  日期：1986.10.5

  (+)-Phrymarolin I was synthesized from (S)-(+)-β-vinyl-γ-butyrolactone, and the absolute configuration of the natural product was established as (1S,2S,5R,6S).

  (+)-Phrymarolin I由(S)-(+)-β-乙烯基-γ-丁内酯合成，天然产物的绝对构型为(1S,2S,5R,6S)。
• Facile Production Scale Synthesis of (<i>S</i>)-Taniguchi Lactone: A Precious Building-Block
  作者：Fredrik von Kieseritzky、Yeliu Wang、Magnus Axelson

  DOI：10.1021/op500096j

  日期：2014.5.16

  A cost-efficient and facile synthesis of (S)-4-vinyldihydrofuran-2(3H)-one ((S)-1), better known as (S)-Taniguchi lactone, is described. Racemic Taniguchi lactone rac-1 was ring-opened with (S)-1-benzylmethylamine providing a diastereomeric mixture of hydroxyl-amides. The desired diastereomer (S,S)-2 was isolated by crystallization and subjected to acidic hydrolysis to release enantiopure title compound in good overall yield with an er in excess of 99%. The process was successfully scaled up to kilogram quantities.
• ISHIBASHI, FUMITO;TANIGUCHI, EIJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4361-4366
  作者：ISHIBASHI, FUMITO、TANIGUCHI, EIJI

  DOI：——

  日期：——