N-(2,2-diethoxyethyl)-2-pyridinesulfenamide | 1645264-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,2-diethoxyethyl)-2-pyridinesulfenamide
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-pyridin-2-ylsulfanylethanamine
• CAS: 1645264-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 242.342
• InChiKey: RXPJVAZURBBRKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 氨基乙醛缩二乙醇 在 碘苯二乙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.02h， 以57%的产率得到N-(2,2-diethoxyethyl)-2-pyridinesulfenamide
  参考文献：
  名称：

  高价碘 (III) 促进的无金属 SH 活化：一种构建 SS、SN 和 SC 键的方法

  摘要：

  在对称二硫化物和次磺酰胺的制备中，已经探索了用（二乙酰氧基碘）苯 (DIB) 活化硫醇的硫原子。用 DIB 处理硫醇后，二硫化物可以以极好的收率 (75–95%) 产生。在室温下反应在不到五分钟内完成。脂肪族、芳香族和杂芳香族硫醇与这种转化相容。此外，从杂芳族硫醇获得的杂芳族二硫化物在碱存在下进一步与亲核胺反应，以一锅法以相当到良好的产率（43-90%）提供相应的次磺酰胺。该方法成功地扩展到吲哚作为一种代表性的富电子芳香化合物，从而可以在一锅中成功构建 S-C 键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402180