5-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 28082-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl trans-5-isopropyl-2-oxazoline-4-carboxylate；trans-5-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester；trans-4-Aethoxycarbonyl-5-isopropyl-2-oxazolin
• CAS: 28082-01-1；28082-06-6；34792-71-7；40107-64-0
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: DHQUCYDDWXPTKC-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 反应 40.0h， 生成 N,O-isopropylidene-N-methyl-β-hydroxyleucine
  参考文献：
  名称：

  在1位修饰的环孢菌素A的四个类似物的合成和抗有丝分裂活性。

  摘要：

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8

  DOI：

  10.1021/jm00156a014
• 作为产物：
  描述：

  异氰基乙酸乙酯 、 异丁醛 在 氰化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-isopropyl-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  在1位修饰的环孢菌素A的四个类似物的合成和抗有丝分裂活性。

  摘要：

  环孢菌素A（CSA，1），一种免疫抑制性的环十一肽，含有独特的N-甲基化氨基酸，（2S，3R，4R，6E）-3-羟基-4-甲基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸++ +酸，称为C-9-烯和MeBmt [（4R）-N-甲基-4-丁烯基-4-甲基苏氨酸]，可能对CSA的生物学活性至关重要。为了确定抗有丝分裂活性所需的MeBmt的最小部分，已合成了在1位特异修饰的CSA的四个类似物。它们是（MeThr1）CSA（4），（MeAbu1）CSA（5），（MeAbu1，Sar10）CSA（6）和[（MeLeu（3-OH）1）] CSA（7）。通过形成在两个非N-甲基化的氨基酸上环化的线性十一肽来进行类似物的合成。环状类似物4-7及其相应的前体的结构通过1H NMR，FAB质谱明确确定，元素分析和HPLC。CSA（1），DH-CSA（2），7、4、5和6对Con A刺激的胸腺细胞的抑制作用得到的IC50（nM）为4、10、600、8

  DOI：

  10.1021/jm00156a014

文献信息

• Synthesen mit α-metallierten Isocyaniden, XV1) 4-Äthoxycarbonyl-2-oxazoline und ihre Hydrolyse zuN-Formyl-β-hydroxy-α-aminosäureäthylestern
  作者：Dieter Hoppe、Ulrich Schöllkopf

  DOI：10.1002/jlac.19727630102

  日期：1972.11.24

  Die 4-Äthoxycarbonyl-2-oxazoline 1 entstehen aus den α-Isocyan-alkancarbonsäureäthylestern 6 und den Carbonylverbindungen 8 in schwach basischem äthanolischem Medium. Der Reaktionsverlauf wird diskutiert. Die Hydrolyse von 1 in Gegenwart von Triäthylamin liefert die N-Formyl-β-hydroxy-aminosäureäthylester (α-und β-substituierte N-Formyl-serinäthylester) 2, die durch Erwärmen mit 6 n HCl in die β-Hydroxy-aminosäuren

  在schwach basechemäthanolischem介质中，在α-异氰酸-链烷烃6丁酮和羰基verbindungen 8中死掉4-Äthoxy羰基-2-恶唑啉1。Der Reaktionsverlauf与diskutiert。死水解冯1中Gegenwart冯Triäthylaminliefert模具Ñ甲酰基β羟基aminosäureäthylester（α-βUND-substituierte ñ -甲酰基serinäthylester）2，模具第三人以Erwärmen麻省理工学院6 Ñ HCl的模具β羟基aminosäuren 3个überzuführen罪恶。
• Hoppe,D.; Schoellkopf,U., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 290 - 291
  作者：Hoppe,D.、Schoellkopf,U.

  DOI：——

  日期：——
• P(RNCH2CH2)3N-catalyzed diastereoselective synthesis of oxazolines
  作者：Philip Kisanga、Palanichamy Ilankumaran、John G Verkade

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01270-9

  日期：2001.9

  We report herein that the strong nonionic bases P(RNCH2CH2)(3)N(R=Mc, 1a; i-Pr, 1b) catalyze the diastereoselective synthesis of thirteen oxazolines in the presence of 5-30% of these catalysts. The formation of the oxazolines proceeds under very mild conditions in good to excellent yields with high dia stereo selectivity (> 95.5) for the trans isomer. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hoppe,D.; Schoellkopf,U., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 435 - 436
  作者：Hoppe,D.、Schoellkopf,U.

  DOI：——

  日期：——