methyl (4SR,5RS)-tetrahydro-4(E)-nonen-1-yl-2-oxofuran-5-carboxylate | 94859-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: methyl (4SR,5RS)-tetrahydro-4(E)-nonen-1-yl-2-oxofuran-5-carboxylate
• CAS: 94859-58-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: LPFPZJYVUJXLJJ-MEBOZDAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4SR,5RS)-tetrahydro-4(E)-nonen-1-yl-2-oxofuran-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (3aα,4α,6aα)-dihydro-4-octylfuro<3,4-b>furan-2,6(3H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A short, stereocontrolled synthesis of avenaciolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00207a046
• 作为产物：
  描述：

  1-十一烯 在 咪唑 、 jones reagent 、 二氯乙基铝 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (4SR,5RS)-tetrahydro-4(E)-nonen-1-yl-2-oxofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereocontrolled glyoxylate-ene reaction with (homo)allylic ethers: remarkable alkoxy effect in regio- and stereocontrol

  摘要：

  A highly regio- and stereocontrolled glyoxylate-ene reaction with allylic and homoallylic ethers has been developed, which allows regio- and stereospecific multifunctionalizations as highlighted by a short synthesis of (+/-)-avenaciolide.

  DOI：

  10.1021/jo00009a003