(4-methoxyphenyl)(4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol | 6595-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)(4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
• CAS: 6595-39-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: GDEWQGQWKJODGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.37
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苯基)(4-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑-2-基)甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(4-methoxyphenyl)(4-(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  一类新的碳酸酐酶抑制剂及其非锌结合的评价

  摘要：

  本研究合成了23种不同的咪唑衍生物，并首次研究了这些衍生物对碳酸酐酶I和II同工酶的抑制特性。发现咪唑衍生物的抑制浓度在 2.89-115.5 nM 范围内。对接研究检查了咪唑衍生物的结合特性，并讨论了构效关系。理论计算表明咪唑环的结合方式为非锌结合。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100188

文献信息

• Mono- or di-substituted imidazole derivatives for inhibition of acetylcholine and butyrylcholine esterases
  作者：Burak Kuzu、Meltem Tan、Parham Taslimi、İlhami Gülçin、Mehmet Taşpınar、Nurettin Menges

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.044

  日期：2019.5

  Mono- or di-substituted imidazole derivatives were synthesized using a one-pot, two-step strategy. All imidazole derivatives were tested for AChE and BChE inhibition and showed nanomolar activity similar to that of the test compound donepezil and higher than that of tacrine. Structure activity relationship studies, docking studies to on X-ray crystal structure of AChE with PDB code 1B41, and adsorption

  使用一锅两步策略合成单或二取代的咪唑衍生物。测试了所有咪唑衍生物的AChE和BChE抑制作用，并显示出与测试化合物多奈哌齐相似的纳摩尔活性，但比他克林的纳摩尔活性更高。进行了结构活性关系研究，对具有PDB代码1B41的AChE的X射线晶体结构的对接研究以及吸附，分布，代谢和排泄（ADME）的预测。合成的核心骨架被绑定到AChE活性位点的重要区域，例如外围阴离子位点（PAS），氧阴离子孔（OH）和阴离子亚位点（AS）。计算出报告的测试化合物的选择性，酶动力学研究表明它们具有竞争性抑制剂的作用，而其中两种测试化合物则显示出非竞争性抑制行为。ADME的预测表明，合成的分子可能会穿过血脑屏障和肠上皮屏障，并在血流中自由循环而不与人血清白蛋白结合。一种化合物对WS1（皮肤成纤维细胞）细胞系的毒性为1790 µM，而对SH-SY5Y（神经母细胞瘤）细胞系的毒性为950 µM。
• Synthesis of imidazo-1,4-oxazinone derivatives and investigation of reaction mechanism
  作者：Volkan TAŞDEMİR

  DOI：10.3906/kim-2106-28

  日期：——

  In this study, nine different C-2 aroyl imidazole derivatives were synthesized in a one pot reaction with two steps, and the reduction reactions of these derivatives with NaBH4 were carried out under mild conditions. Substitution reaction of obtained imidazo methanol derivatives with chloroacetylchloride reagent and ring reaction of substitution products were investigated. It was determined that 1,4-imidazoxazinone derivative was obtained as a result of the cyclization reaction. The intermediate products obtained during the cyclization reaction were isolated, and the path of the reaction under different conditions was discussed.

  在本研究中，通过一步反应分两步合成了九种不同的C-2芳酰基咪唑衍生物，并在温和条件下进行了这些衍生物与NaBH4的还原反应。研究了所得咪唑甲醇衍生物与氯乙酰氯试剂的取代反应及取代产物的环化反应。确定通过环化反应得到了1,4-咪�唑并噁唑酮衍生物。分离了环化反应过程中的中间产物，并讨论了不同条件下的反应路径。
• Sodium Channel Blocking Activity and In-vivo Testing of New Phenylimidazole Derivatives
  作者：Mirko Rivara、Manoj K. Patel、Alberto Rapalli、Valentina Zuliani

  DOI：10.2174/1570180813666160714125755

  日期：2016.10.3

  We previously reported the discovery of diphenylimidazoles as potent sodium channel blockers, potentially useful in the treatment of epilepsy. In this work we further explore the structural requirements necessary for the potency of these derivatives with the aim to understand which structural modifications of the original scaffold could be tolerated in order to retain activity. We have synthesized

  我们之前曾报道过发现二苯基咪唑类化合物作为有效的钠通道阻滞剂，可能在治疗癫痫中有用。在这项工作中，我们进一步探索了这些衍生物的效力所必需的结构要求，目的是了解可以耐受原始支架的哪些结构修饰以保持活性。我们合成了在咪唑环2位上起作用的新化合物。首先，我们引入了羰基间隔基，随后将其还原为醇。已测试了羰基衍生物和醇衍生物在体外阻断NaV1.6钠通道亚型的能力以及在啮齿动物急性发作模型中的抗癫痫活性。