(±)-N-benzyl 5-ethyl-1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-4-(trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide | 1489247-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-N-benzyl 5-ethyl-1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-4-(trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide
• 英文别名: N-benzyl-5-ethyl-1-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-(trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide；N-benzyl-5-ethyl-1-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]-4-(trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide；N-benzyl-5-ethyl-1-(2-nitrophenyl)sulfonyl-4-(2,2,2-trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide
• CAS: 1489247-29-1
• 化学式: C₂₃H₂₅F₃N₄O₆S
• 分子量: 542.536
• InChiKey: KUDIYMYTUDGIAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  129.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-N-benzyl 5-ethyl-1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-4-(trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70%的产率得到(3R,9aR)-2-benzyl-9a-ethyl-3-hydroxy-3-(trifluoromethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-imidazo[1,5-d][1,4]diazepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  药物样双环乙内酰脲文库合成中Ugi-Joullié反应的开发

  摘要：

  摘要 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。 报道了合成药物样稠合双环乙内酰脲的通用且有效的方法。Ugi-Joullié反应/环化序列被用作关键的复杂性生成过程，在该过程中，三氟乙酸被用作氯甲酸的合成等价物。进行了双环支架的典型多样化，以使其能够随后翻译为大分子小分子文库的合成，从而导致生产了> 1000种化合物，从而增加了欧洲铅厂的筛选。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378704
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (±)-N-benzyl 5-ethyl-1-[(2-nitrobenzene)sulfonyl]-4-(trifluoroacetyl)-1,4-diazepane-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  形状多样的片段集的构建：针对Aurora-A激酶的设计，合成和筛选

  摘要：

  从历史上看，化学家们以高度不平衡和不系统的方式探索化学空间。例如，现有片段集的形状多样性通常不会反映所有理论上可能的片段的形状多样性。为了通过实验评估增加的三维度的附加值，设计并整理了形状多样的片段集。使用市售片段并利用统一的合成方法对sp 3进行组装富含分子的支架。所得的80个片段集是高度三维的，其形状多样性被20个合成片段显着丰富。通过针对Aurora-A激酶的高通量蛋白质晶体学筛选了该片段集，揭示了四个靶向变构调节因子结合位点的命中。从长远来看，可以针对一系列功能多样的蛋白质筛选片段集，从而可以更全面地评估更多形状多样的筛选集合的附加值。

  DOI：

  10.1002/chem.201900815

文献信息

• Modular, Gold-Catalyzed Approach to the Synthesis of Lead-like Piperazine Scaffolds
  作者：Thomas James、Iain Simpson、J. Andrew Grant、Visuvanathar Sridharan、Adam Nelson

  DOI：10.1021/ol402988s

  日期：2013.12.6

  Ring-opening of cyclic sulfamidates with propargylic sulfonamides yielded substrates for a gold-catalyzed cyclization to yield tetrahydropyrazines. Manipulation of the tetrahydropyrazines, by reduction or using multicomponent reactions, yielded piperazine scaffolds in which substitution of the carbon atoms was varied. Such scaffolds may have value in the synthesis of novel screening compounds with lead-like molecular properties.