4-chloro-2-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate | 1449313-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-Chloro-2-iodobenzenediazonium;tetrafluoroborate
• CAS: 1449313-42-1
• 化学式: BF₄*C₆H₃ClIN₂
• 分子量: 352.265
• InChiKey: MQWMCZMFUCJPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 bis(3-chloro-5-fluorophenyl)zinc 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到(E)-1-(4-chloro-2-iodophenyl)-2-(3-chloro-5-fluorophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Organozincs for versatile synthesis of non-symmetric azoarenes

  摘要：

  我们开发出了一种用二芳基锌试剂对重氮盐进行芳基化的实用且多功能的方法，从而可以直接获得非对称的偶氮烯类化合物，这种化合物具有广泛的底物范围和出色的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00800b
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氯苯胺 在 hydrofluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 4-chloro-2-iodobenzenediazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  A Transition-Metal-Free Synthesis of Arylcarboxyamides from Aryl Diazonium Salts and Isocyanides

  摘要：

  A transition-metal-free carboxyamidation process, using aryl diazonium tetrafluoroborates and isocyanides under mild conditions, has been developed. This novel conversion was initiated by a base and solvent induced aryl radical, followed by radical addition to isocyanide and single electron transfer (SET) oxidation, affording the corresponding arylcarboxyamide upon hydration of the nitrilium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol4017244

文献信息

• [3 + 2] Cycloaddition of Isocyanides with Aryl Diazonium Salts: Catalyst-Dependent Regioselective Synthesis of 1,3- and 1,5-Disubstituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Jian-Quan Liu、Xuanyu Shen、Yihan Wang、Xiang-Shan Wang、Xihe Bi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03069

  日期：2018.11.2

  An unprecedented catalyst-dependent regioselective [3 + 2] cycloaddition of isocyanides with aryl diazonium salts is reported. 1,3-Disubstituted 1,2,4-triazoles were selectively obtained in high yield under Ag(I) catalysis, whereas 1,5-disubstituted 1,2,4-triazoles were formed by Cu(II) catalysis. These catalytic methodologies provide a controlled, modular, and facile access to 1,2,4-triazole scaffolds

  据报道，前所未有的催化剂依赖性异氰酸酯与芳基重氮盐的区域选择性[3 + 2]环加成反应。在Ag（I）催化下，高收率选择性地获得了1,3-二取代的1,2,4-三唑，而在Cu（II）催化下形成了1,5-二取代的1,2,4-三唑。这些催化方法学提供了高效，宽泛的底物范围和出色的官能团相容性的1,2,4-三唑支架的受控，模块化和便捷操作。
• Synthesis of dibenzo[c,e][1,2]diazocines—a new group of eight-membered cyclic azo compounds
  作者：Tomomi Nokubi、Stephanie Kindt、Timothy Clark、Akio Kamimura、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.064

  日期：2015.1

  Despite of a remarkable ring strain hitherto unknown dibenzo[c,e][1,2]diazocines 3 could be prepared from readily available azo compounds 4 under mild Ullmann-type reaction conditions. The obtained stereoisomers of the new heterocycles 3 were structurally assigned by 2D NMR experiments and DFT calculations.

  尽管有显着的环应变，但迄今仍可在温和的Ullmann型反应条件下由易于获得的偶氮化合物4制备出未知的二苯并[ c，e ] [1,2]重氮电影3。通过2D NMR实验和DFT计算在结构上分配了获得的新杂环3的立体异构体。
• Photoredox C H arylation of heteroarenes by high-efficiency bismuth quantum dots
  作者：Zhihui Huang、Jun Zhu、Qing Dong、Qingqiu Huang、Mengke Wang、Youhua Zhu、Weichun Huang、You Zi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154667

  日期：2023.9

  are, for the first time, introduced as a heterogeneous photoredox catalyst for direct CH arylation of heteroarenes under ambient conditions. Due to high structural stability and superior catalytic property, the as-synthesized Bi QDs exhibited excellent direct CH arylation of heteroarenes in moderate to good yields at a very low loading (only 0.8 wt%) under visible light with simple protocol, amenable

  磷元素铋（Bi）由于其独特的性质，近年来引起了人们的广泛关注。然而，迄今为止，很少有报道关注液相化学转化。在这项工作中，首次引入零维铋量子点（0D Bi QD）作为非均相光氧化还原催化剂，用于在环境条件下直接进行杂芳烃的 C H 芳基化。由于高结构稳定性和优异的催化性能，合成的 Bi QD 表现出优异的直接 C在可见光下以极低的负载量（仅 0.8 wt%）对杂芳烃进行氢芳基化，收率中等至良好，操作流程简单，适合克级合成，且可重复使用性良好。自由基捕获实验表明，芳基自由基在量子点表面产生。密度泛函理论计算表明，Bi量子点表现出合适的吸附能和有效的电荷转移，很大程度上促进了直接的C H 芳基化。这种独特的转化为直接 C H 芳基化以进行有价值的有机转化开辟了新的机会。