methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]pent-4-ynoate | 1357267-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]pent-4-ynoate
• CAS: 1357267-00-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: VGXSUOFDYUVDHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]pent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 methyl (2aR*,7aR*,7bR*)-4-(4-chlorobenzyl)-1-(4-methoxybenzyl)-7b-methyl-2,5-dioxo-1,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-2aH-cyclopenta[cd]indole-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674
• 作为产物：
  描述：

  4-Iodo-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[(2,2-dimethoxyethyl)(2-methyl-4-oxocyclohex-2-en-1-yl)carbamoyl]pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  碱引发的迈克尔加成/炔烃碳环化级联

  摘要：

  提出了一个新的级联反应，涉及分子内迈克尔加成，然后炔烃碳环化。亚化学计量的KHMDS促进了该反应，是稀有实例之一，在温和条件下，未活化炔烃的碳环化作用是由碱金属碱介导的。该反应允许以高收率和高立体选择性产生具有三个相邻的立体中心的功能上密集的，立体化学定义的三环结构。

  DOI：

  10.1021/ol2033674