1-benzyl-5,7-dimethylindolin-2-one | 1017609-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5,7-dimethylindolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5,7-dimethyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1017609-38-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: RDXHOBQOQOHNCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5,7-dimethylindolin-2-one 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1'-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)-5',7'-dimethylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides

  摘要：

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。

  DOI：

  10.1039/d1ob01922h
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5,7-二甲基吲哚烷-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 反应 1.5h， 以66%的产率得到1-benzyl-5,7-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles

  摘要：

  A catalyst generated from Pd(dba)(2) and the bulky electron-rich phosphine ligand 2-(dicyclohexylphosphino)-2',4', 6'-tri-i-propyl-1 - 1'-biphenyl is effective for the alpha-arylation of oxindoles. Generation of the potassium-enolates of a range of oxindoles allows coupling with aryl chlorides, bromides, and triflates. Significant variation of the substitution pattern on both the oxindole and aryl halide is possible.

  DOI：

  10.1021/ol800141t

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Oxindole‐Derived α‐Aryl‐β‐Amino Acid Derivatives and δ‐Lactams with Homophthalic Anhydrides
  作者：Zhixin Chang、Can Ye、Junfeng Fu、Paidamoyo Chigumbu、Xiaofei Zeng、Yongjiang Wang、Chengjun Jiang、Xiaoyu Han

  DOI：10.1002/adsc.201901074

  日期：2019.12.17

  A highly diastereo‐ and enantioselective Mannich reaction of isatin‐derived N‐Boc imines with homophthalic anhydrides is disclosed for the first time, which allows the direct synthesis of a wide range of oxindole‐derived α‐aryl‐β‐amino acids with two adjacent carbon stereogenic centers in a highly stereoselective fashion (up to >95:5 dr & >99% ee). The resulted Mannich adducts can be easily converted

  首次公开了源自靛红的N - Boc亚胺与高邻苯二甲酸酐的高度非对映和对映选择性曼尼希反应，它可以直接合成多种由羟吲哚衍生的α-芳基-β-氨基酸，且两个邻位氨基酸碳立体定位中心以高度立体选择性的方式（高达> 95：5 dr和> 99％ee）。生成的曼尼希加合物可以容易地转化为手性螺环δ-内酰胺，并保留立体定向性。
• 10.1039/d4ob00950a
  作者：Yan, Jun、Retailleau, Pascal、Tran, Christine、Hamze, Abdallah

  DOI：10.1039/d4ob00950a

  日期：——

  pyrazoloquinazolinone derivatives. The strategy involves a one-pot reaction wherein the N-tosylhydrazone and its corresponding diazo derivative are generated in situ, followed by an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition–ring expansion to provide the pyrazolo-[1,5-c]quinazolinone motif. This approach enables straightforward access to a diverse range of highly functionalized N-heterocyclic compounds

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Oxindoles
  作者：Matthew J. Durbin、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/ol800141t

  日期：2008.4.1

  A catalyst generated from Pd(dba)(2) and the bulky electron-rich phosphine ligand 2-(dicyclohexylphosphino)-2',4', 6'-tri-i-propyl-1 - 1'-biphenyl is effective for the alpha-arylation of oxindoles. Generation of the potassium-enolates of a range of oxindoles allows coupling with aryl chlorides, bromides, and triflates. Significant variation of the substitution pattern on both the oxindole and aryl halide is possible.
• Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides
  作者：Dongxin Zhang、Qihang Cheng、Lvjia Chen、Huiqing Deng、Hu Cai、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01922h

  日期：——

  [3 + 2] annulations of spirocyclopropyl oxindoles with ynamides to offer biologically important spirocyclopenteneoxindoles in high yields with good diastereoselectivities were developed.

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。