methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate | 21562-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate
• 英文别名: 7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-Dihydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-heptanoic acid methyl ester；methyl 7-[(1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]cyclopentyl]heptanoate
• CAS: 21562-59-4
• 化学式: C₂₁H₃₈O₅
• 分子量: 370.53
• InChiKey: NVANLIMPYROZFD-UJGNLKRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30 mg的产率得到(8beta,9alpha,11alpha,13E,15S)-9,11,15-三羟基前列腺-13-烯-1-酸
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素和二高植物前列腺素的直接合成-γ-亚麻酸、二高-γ-亚麻酸和硬脂酸的非酶代谢物

  摘要：

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200085
• 作为产物：
  描述：

  2-((1R,2R,3S,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)cyclopentyl)ethyl acetate 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 15% palladium on carbon 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 7-((1S,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-((S,E)-3-hydroxyoct-1-en-1-yl)cyclopentyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  植物前列腺素和二高植物前列腺素的直接合成-γ-亚麻酸、二高-γ-亚麻酸和硬脂酸的非酶代谢物

  摘要：

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200085

文献信息

• Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00898-5

  日期：2002.5

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.