5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indole | 1609653-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indole
• 英文别名: 5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 1609653-30-6
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃N
• 分子量: 235.636
• InChiKey: FRXWRMUORDPQJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 4-chloro-2-(prop-2-en-1-yl)aniline 在 copper(l) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到5-chloro-2-(2,2,2-trifluoroethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  高效的铜催化未活化烯烃的直接分子内氨基三氟甲基化与不同的基于氮的亲核试剂

  摘要：

  描述了在简单的铜盐催化剂存在下，在没有额外配体的情况下，轻度，方便且经济的未活化烯烃分子内氨基三氟甲基化与各种电子上不同的，基于氮的亲核试剂。在这种新的氨基三氟甲基化反应中，可以使用许多不同的基于氮的亲核试剂（例如碱性伯脂肪族和芳香族胺，磺酰胺，氨基甲酸酯和尿素）。氨基三氟甲基化过程可通过相应无环起始原料的直接双官能化策略，以良好或优异的收率直接获得各种取代的含CF 3的吡咯烷或二氢吲哚。进行了机理研究，并提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.201303387

文献信息

• Aminotrifluoromethylation of Olefins via Cyclic Amine Formation: Mechanistic Study and Application to Synthesis of Trifluoromethylated Pyrrolidines
  作者：Shintaro Kawamura、Hiromichi Egami、Mikiko Sodeoka

  DOI：10.1021/jacs.5b02046

  日期：2015.4.15

  aziridine to copper. ESI-MS analysis provided evidence of involvement of reactive Cu(II) intermediates in the catalytic cycle. Overall, our results indicate that the reaction proceeds at the hypervalent iodine moiety of Togni reagent, which is activated by Cu(II) species acting as a Lewis acid catalyst. On the basis of these mechanistic considerations, we developed an efficient synthesis of trifluoromethylated

  我们检查了我们之前报道的氨基三氟甲基化反应的机制，该反应在铜催化剂和 Togni 试剂 (1) 的组合存在下通过链烯基胺的分子内环化进行。动力学研究表明，对于 Togni 试剂和 CuI 以及底物，反应的初始速率是一级的。反应过程中 Togni 试剂的 (19)F NMR 化学位移的变化表明存在一个动态平衡，不仅涉及 Togni 试剂的配位，还涉及底物胺和产物氮丙啶与铜的配位。ESI-MS 分析提供了活性 Cu(II) 中间体参与催化循环的证据。总的来说，我们的结果表明反应在 Togni 试剂的高价碘部分进行，它被用作路易斯酸催化剂的 Cu(II) 物质活化。基于这些机理考虑，我们开发了三氟甲基化吡咯烷衍生物的有效合成方法。这种转化在添加 Et3N 后表现出显着的速率增强。