精氨酸杂质1 | 98500-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 精氨酸杂质1
• 英文名称: N6-(Bis(ethylamino)methylene)-D-lysine
• 英文别名: (2R)-2-amino-6-[bis(ethylamino)methylideneamino]hexanoic acid
• CAS: 98500-82-4
• 化学式: C₁₁H₂₄N₄O₂
• 分子量: 244.337
• InChiKey: PWLYCRQCVMQUBU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-芴-9-基)甲基 2,5-二氧代吡咯烷-1-羧酸 、 精氨酸杂质1 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((bis(ethylamino)methylene)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  加尼瑞克生产过程中产生的两种潜在杂质（去乙基加尼瑞克）的合成和表征

  摘要：

  在过去的二十年中，使用肽药物控制某些疾病的情况显着增加。在这方面，通用配方是满足市场需求的前期解决方案。Ganirelix 是一种领先的肽活性药物成分 (API)，主要用作促性腺激素释放激素拮抗剂 (GnRH)，已在全球范围内建立了潜在的市场价值。但其通用配方要求提供合成来源的详细杂质谱，并考虑与参考文献所列药物 (RLD) 的相同性。在 Ganirelix 的化学合成和加工后，一些商业来源发现了许多已知杂质中的两种新的潜在杂质，这表明从 hArg(Et) 2残基的第六和第八位上删除了一个乙基，称为 des-乙基-加尼瑞克。这些杂质在传统肽化学中是前所未有的，并且这种单乙基化 hArg 结构单元不容易在商业上获得来合成这两种杂质。在这里，我们概述了氨基酸的合成、纯化和对映体纯度表征，以及将它们掺入 Ganirelix 肽序列中以合成这些潜在的肽杂质。该方法将能够在肽药物发现平台中方便地合成侧链取代的

  DOI：

  10.1002/psc.3489
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-6-((bis(ethylamino)methylene)amino)hexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 精氨酸杂质1
  参考文献：
  名称：

  加尼瑞克生产过程中产生的两种潜在杂质（去乙基加尼瑞克）的合成和表征

  摘要：

  在过去的二十年中，使用肽药物控制某些疾病的情况显着增加。在这方面，通用配方是满足市场需求的前期解决方案。Ganirelix 是一种领先的肽活性药物成分 (API)，主要用作促性腺激素释放激素拮抗剂 (GnRH)，已在全球范围内建立了潜在的市场价值。但其通用配方要求提供合成来源的详细杂质谱，并考虑与参考文献所列药物 (RLD) 的相同性。在 Ganirelix 的化学合成和加工后，一些商业来源发现了许多已知杂质中的两种新的潜在杂质，这表明从 hArg(Et) 2残基的第六和第八位上删除了一个乙基，称为 des-乙基-加尼瑞克。这些杂质在传统肽化学中是前所未有的，并且这种单乙基化 hArg 结构单元不容易在商业上获得来合成这两种杂质。在这里，我们概述了氨基酸的合成、纯化和对映体纯度表征，以及将它们掺入 Ganirelix 肽序列中以合成这些潜在的肽杂质。该方法将能够在肽药物发现平台中方便地合成侧链取代的

  DOI：

  10.1002/psc.3489

文献信息

• Synthesis and characterization of two potential impurities (des‐ethyl‐Ganirelix) generated in the Ganirelix manufacturing process
  作者：Saurav Chatterjee、Anupam Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/psc.3489

  日期：——

  new potential impurities among many known, which show the deletion of an ethyl group from the hArg(Et)2 residue at the sixth and eighth positions, named des-ethyl-Ganirelix. These impurities are unprecedented in traditional peptide chemistry, and such monoethylated-hArg building blocks are not easily accessible commercially to synthesize these two impurities. Here, we have outlined the synthesis, purification

  在过去的二十年中，使用肽药物控制某些疾病的情况显着增加。在这方面，通用配方是满足市场需求的前期解决方案。Ganirelix 是一种领先的肽活性药物成分 (API)，主要用作促性腺激素释放激素拮抗剂 (GnRH)，已在全球范围内建立了潜在的市场价值。但其通用配方要求提供合成来源的详细杂质谱，并考虑与参考文献所列药物 (RLD) 的相同性。在 Ganirelix 的化学合成和加工后，一些商业来源发现了许多已知杂质中的两种新的潜在杂质，这表明从 hArg(Et) 2残基的第六和第八位上删除了一个乙基，称为 des-乙基-加尼瑞克。这些杂质在传统肽化学中是前所未有的，并且这种单乙基化 hArg 结构单元不容易在商业上获得来合成这两种杂质。在这里，我们概述了氨基酸的合成、纯化和对映体纯度表征，以及将它们掺入 Ganirelix 肽序列中以合成这些潜在的肽杂质。该方法将能够在肽药物发现平台中方便地合成侧链取代的