methyl N-Boc-(S)-2-(2-bromophenyl)glycinate | 1176305-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-Boc-(S)-2-(2-bromophenyl)glycinate
• CAS: 1176305-56-8
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₄
• 分子量: 344.205
• InChiKey: YNCBRYNYRLHBAG-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-Boc-(S)-2-(2-bromophenyl)glycinate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于HIV-1衣壳蛋白的小分子抗HIV-1药物

  摘要：

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.3390/biom11020208
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-α-(2-bromophenyl)-α-[1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]acetonitrile hydrochloride 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl N-Boc-(S)-2-(2-bromophenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  基于HIV-1衣壳蛋白的小分子抗HIV-1药物

  摘要：

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.3390/biom11020208

文献信息

• ベンジルアミン化合物並びにその医薬組成物及び抗ＨＩＶ剤
  申请人：国立感染症研究所長

  公开号：JP2019119698A

  公开（公告）日：2019-07-22

  【課題】新規ベンジルアミン化合物を提供する。また、ＨＩＶ活性の抑制に適した医薬組成物及び抗ＨＩＶ剤を提供する。【解決手段】ベンジルアミン化合物は、下記一般式（１）で表される。 一般式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ａは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ２は、置換又は無置換のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。【選択図】なし

  提供新的苄胺化合物。此外，提供适用于抑制HIV活性的药物组合物和抗HIV药物。苄胺化合物由下述通式（1）表示。在通式（1）中，R1代表取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环基，A代表氧原子或硫原子，R2代表取代或未取代的烷基，n代表1至10的整数。【选择图】无
• A practical synthesis of optically active arylglycines via catalytic asymmetric Strecker reaction
  作者：Vorawit Banphavichit、Woraluk Mansawat、Worawan Bhanthumnavin、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.098

  日期：2009.7

  A practical procedure for catalytic asymmetric synthesis of optically active arylglycine derivatives via optically active α-aminonitriles has been developed. The N-benzhydryl α-arylaminonitrile intermediates were prepared in excellent yield (89–99%) and enantiomeric purity (96 to >98% ee) by enantioselective cyanation of aldimines with TMSCN/iPrOH in the presence of 2.5 mol % of an easily prepared

  已经开发了通过光学活性α-氨基腈催化不对称合成光学活性芳基甘氨酸衍生物的实用方法。所述Ñ在良好的产率（89-99％）和对映体纯度（96至> 98％ee）的通过与TMSCN /醛亚胺对映选择性氰化制备-二苯甲基α-arylaminonitrile中间体我PrOH中在2.5％（摩尔）的存在下很容易地在0°C下制备Ti /手性氨基醇络合物，而无需缓慢添加氰化剂。易消旋的α-氨基腈中间体被HCl / TFA水溶液有效水解，得到芳基甘氨酸衍生物，收率高（60-92％），对映体纯度中等至极好（ee 85-98％）。