(S,S)-α-(2-bromophenyl)-α-[1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]acetonitrile hydrochloride | 1313219-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S,S)-α-(2-bromophenyl)-α-[1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]acetonitrile hydrochloride
• 英文别名: (2S)-2-(2-bromophenyl)-2-[[(1S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]amino]acetonitrile;hydrochloride
• CAS: 1313219-21-4
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O*ClH
• 分子量: 381.7
• InChiKey: YPZRXPRWQVZPLG-LWHGMNCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-α-(2-bromophenyl)-α-[1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]acetonitrile hydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.5h， 生成 (S)-α-amino-α-(2-bromophenyl)acetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于HIV-1衣壳蛋白的小分子抗HIV-1药物

  摘要：

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.3390/biom11020208
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯基)乙胺盐酸盐 、 sodium cyanide 、 邻溴苯甲醛 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到(S,S)-α-(2-bromophenyl)-α-[1-(4-methoxyphenyl)ethylamino]acetonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于HIV-1衣壳蛋白的小分子抗HIV-1药物

  摘要：

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。

  DOI：

  10.3390/biom11020208

文献信息

• ベンジルアミン化合物並びにその医薬組成物及び抗ＨＩＶ剤
  申请人：国立感染症研究所長

  公开号：JP2019119698A

  公开（公告）日：2019-07-22

  【課題】新規ベンジルアミン化合物を提供する。また、ＨＩＶ活性の抑制に適した医薬組成物及び抗ＨＩＶ剤を提供する。【解決手段】ベンジルアミン化合物は、下記一般式（１）で表される。 一般式（１）中、Ｒ１は、置換若しくは無置換のアリール基、又は、置換若しくは無置換のヘテロ環基を表し、Ａは、酸素原子又は硫黄原子を表し、Ｒ２は、置換又は無置換のアルキル基を表し、ｎは１〜１０の整数を表す。【選択図】なし

  提供新的苄胺化合物。此外，提供适用于抑制HIV活性的药物组合物和抗HIV药物。苄胺化合物由下述通式（1）表示。在通式（1）中，R1代表取代或未取代的芳基，或取代或未取代的杂环基，A代表氧原子或硫原子，R2代表取代或未取代的烷基，n代表1至10的整数。【选择图】无
• Asymmetric Strecker Synthesis of α-Arylglycines
  作者：Yolanda Pérez-Fuertes、James E. Taylor、David A. Tickell、Mary F. Mahon、Steven D. Bull、Tony D. James

  DOI：10.1021/jo200528s

  日期：2011.8.5

  A practically simple three-component Strecker reaction for the asymmetric synthesis of enantiopure alpha-arylglycines has been developed. Addition of a range of aryl-aldehydes to a solution of sodium cyanide and (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine affords highly crystalline (S,S)-alpha-aminonitriles that are easily obtained in diastereomerically pure form. Heating the resultant (S,S)-alpha-aminonitriles in 6 M aqueous HCl at reflux resulted in cleavage of their chiral auxiliary fragments and concomitant hydrolysis of their nitrile groups to afford enantiopure (S)-alpha-arylglycines. The enantiopurities of these (S)-a-arylglycines were determined via derivatization of their corresponding methyl esters with 2-formylphenylboronic acid and (S)-BINOL, followed by H-1 NMR spectroscopic analysis of the resultant mixtures of diastereomeric iminoboronate esters.
• Small-Molecule Anti-HIV-1 Agents Based on HIV-1 Capsid Proteins
  作者：Takuya Kobayakawa、Masaru Yokoyama、Kohei Tsuji、Masayuki Fujino、Masaki Kurakami、Sayaka Boku、Miyuki Nakayama、Moemi Kaneko、Nami Ohashi、Osamu Kotani、Tsutomu Murakami、Hironori Sato、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.3390/biom11020208

  日期：——

  small molecule designed by in silico screening as a dipeptide mimic of Trp184 and Met185 in the interaction site, was synthesized and its significant anti-HIV-1 activity was confirmed. Structure activity relationship (SAR) studies of its derivatives were performed and provided results that are expected to be useful in the future design and development of novel anti-HIV agents targeting CA.

  1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的衣壳是外壳，内含病毒RNA，在许多病毒株中高度保守。它通过组装衣壳（CA）蛋白质的寡聚物形成圆锥形结构。预期CA功能障碍是抑制HIV-1复制的重要目标，重要的是了解可能导致CA功能障碍的新机制。然而，迄今为止尚未开发出靶向CA的药物。最近报道两个CA分子之间通过Trp184 / Met185的疏水相互作用对于稳定CA的多聚体结构很重要。在本研究中，合成了通过计算机筛选设计为在相互作用位点中Trp184和Met185的二肽模拟物的小分子，并证实了其显着的抗HIV-1活性。