tert-butyl (1R,3R,4S)-4-amino-3-(phenoxymethyl)cyclohexylcarbamate | 847957-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl (1R,3R,4S)-4-amino-3-(phenoxymethyl)cyclohexylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,3R,4S)-4-amino-3-(phenoxymethyl)cyclohexyl]carbamate
• CAS: 847957-06-6
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: XIYOBQIOHSMNEB-LZWOXQAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3R,4S)-4-amino-3-(phenoxymethyl)cyclohexylcarbamate 在 卡特缩合剂 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S,5R)-2-(benzyloxycarbonylamino)-7-oxo-6-azabicyclo[3.2.1]octane-6-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,3R,4S)-4-amino-3-(phenoxymethyl)cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Potent and Orally Bioavailable Dual Antagonist of CC Chemokine Receptors 2 and 5

  摘要：

  We describe the hybridization of our previously reported acyclic and cyclic CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonists to lead to a new series of dual antagonists of CCR2 and CCRS. Installation of a gamma-lactam as the spacer group and a quinazoline as a benzamide mimetic improved oral bioavailability markedly. These efforts led to the identification of 13d, a potent and orally bioavailable dual antagonist suitable for use in both murine and monkey models of inflammation.

  DOI：

  10.1021/ml500505q