4-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide | 1372996-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide
• CAS: 1372996-40-1
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₂S
• 分子量: 411.524
• InChiKey: OWYFHXRDLWXZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylallylidene)benzenesulfonamide 在 nickel(II) triflate 、 乙醇 、 (-)-1,2-双((2R,5R)-2,5-二苯基膦)乙烷 作用下， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用醇对 α,β-不饱和酮亚胺进行镍催化化学和对映选择性氢化和氘化：氘化手性烯丙胺的合成

  摘要：

  开发了一种在避免使用高压氢气的温和条件下使用乙醇作为氢供体的镍催化α,β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称转移氢化反应。利用该催化剂，仅使用化学计量的2-丙醇-d 8即可有效合成C1选择性氘代手性烯丙胺。机理研究证明了氢化镍中间体的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03650

文献信息

• Enantioselective Activation of Stable Carboxylate Esters as Enolate Equivalents <i>via</i> N-Heterocyclic Carbene Catalysts
  作者：Lin Hao、Yu Du、Hui Lv、Xingkuan Chen、Huishen Jiang、Yaling Shao、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol300676w

  日期：2012.4.20

  The first N-Heterocyclic Carbene (NHC) mediated activation of stable carboxylate esters to generate enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated arylacetic ester enolates undergo enantioselective reactions with α,β-unsaturated imines.

  公开了第一种由N-杂环卡宾（NHC）介导的稳定羧酸酯的活化以生成烯醇酸酯中间体的方法。催化生成的芳酯酸酯烯酸酯与α，β-不饱和亚胺进行对映选择性反应。
• Copper-Catalyzed Stereo- and Enantioselective 1,4-Protosilylation of <i>α,β</i>-Unsaturated Ketimines To Synthesize Functionalized Allylsilanes
  作者：Bing-Chao Da、Qiu-Ju Liang、Yun-Cheng Luo、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.8b01547

  日期：2018.7.6

  Copper-catalyzed conjugate protosilylation reaction of α,β-unsaturated sulfonyl ketimines has been developed. The corresponding E- and Z-stereoselective functionalized allylsilane products were obtained in good yields respectively via tuning the ligands used in the reactions. Furthermore, the highly enantioselective (E)-β-tosylamine-substituted allylsilanes were also achieved in the presence of chiral

  已经开发了铜催化的α，β-不饱和磺酰基酮亚胺的共轭硅烷基化反应。通过调节反应中使用的配体，分别以高收率获得相应的E-和Z-立体选择性官能化的烯丙基硅烷产物。此外，在手性Pybox配体的存在下也获得了高对映选择性（E）-β-甲苯磺酰基取代的烯丙基硅烷。并且相应的产品可以轻松转换为其他有用的合成子。
• DMAP-promoted in situ activation of bromoacetic acid as a 2-carbon synthon for facile synthesis of pyridines and fused pyridin-2-ones
  作者：Lu Wang、Gaoyuan Zhu、Weifang Tang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.062

  日期：2016.10

  A general and simple synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyridines and fused pyridine-2-ones from bromoacetic acid is developed via a DMAP-promoted in situ activation strategy. In this protocol, readily accessible bromoacetic acid has been effectively employed as a 2C synthon to undergo formal [2+4] cycloadditions with diverse acyclic and cyclic 1-azadienes. Low costs of the reagents and materials, mild

  通过DMAP促进的原位活化策略，开发了由溴乙酸合成2,4,6-三取代的吡啶和稠合的吡啶-2-酮的一般方法。在该协议中，容易获得的溴乙酸已被有效地用作2C合成子，与各种无环和环状1-氮杂二烯进行正式的[2 + 4]环加成反应。试剂和材料的低成本，温和的反应条件和宽泛的官能团耐受性使该方案适用于实用且可扩展的合成。
• Sterically and Temperature Controlled Divergent Cycloadditions of α,β‐Unsaturated Imines with Vinylethylene Carbonates: Insights from Experimental and DFT Studies
  作者：Xiaolong Xie、Dandan Yuan、Ben Ma、Jiaming Jin、Enpeng Wang、Wenyi Zhou、Yaowen Hu、Lihong Hu、Junwei Wang

  DOI：10.1002/adsc.202101423

  日期：2022.3.15

  Divergent synthesis of heterocycles with controllable ring sizes from the same starting materials is a long-standing challenge. We report herein the first example of controllable divergent [4+5] and [2+3] cycloadditions of α,β-unsaturated imines and vinylethylene carbonates, which enables the selectively synthesis of nine-membered and different five-membered heterocycles by controlling the reaction

  从相同的起始材料合成具有可控环尺寸的杂环是一个长期存在的挑战。我们在此报告了 α,β-不饱和亚胺和碳酸乙烯基亚乙酯的可控发散 [4+5] 和 [2+3] 环加成的第一个例子，通过控制反应温度和取代基的空间位阻。该协议具有广泛的底物范围、广泛的功能组耐受性以及操作简单性。通过进行一系列控制实验以及 DFT 计算来研究反应机理，并合理化了环加成过程的区域选择性的起源。
• Organocatalytic Activation of Alkylacetic Esters as Enolate Precursors to React with α,β-Unsaturated Imines
  作者：Lin Hao、Shaojin Chen、Jianfeng Xu、Bhoopendra Tiwari、Zhenqian Fu、Tong Li、Jieyan Lim、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol4021805

  日期：2013.10.4

  Asymmetric functionalization of alkylacetic esters and their derivatives is traditionally achieved via preformed enolates with chiral auxiliaries. Catalytic versions of such transformations are attractive but challenging. A direct catalytic activation of simple alkylacetic esters via N-heterocyclic carbene organocatalysts to generate chiral enolate intermediates for highly enantioselective reactions is reported.