(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-ethyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate | 52921-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-ethyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
• 英文别名: tri-O-acetyl-1-(6-ethyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；9-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-ethyl-purin；9-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-6-ethylpurin
• CAS: 52921-38-7；52921-37-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₇
• 分子量: 406.395
• InChiKey: LZZSXHNAZNUXTH-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  131.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-ethyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate 在 lithium carbonate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到C₁₈H₂₀F₂N₄O₇
  参考文献：
  名称：

  与二苯磺酰胺衍生物直接进行杂苄基氟化，二氟化和三氟甲硫基化†

  摘要：

  具有单或二氟烷基的杂环支架的功能化提供了调节药物p K a，影响效价和膜通透性以及减弱新陈代谢的独特机会。尽管已经取得了在杂环上添加氟代烷基自由基的进展，但是相对而言，尚没有直接进行C（sp 3）–H杂苄基氟化反应的研究。在这里，我们证明了使用便利方法的一系列烷基杂环的单氟化和二氟化反应，该方法依赖于亲电氟化剂N-氟苯磺酰亚胺的瞬时磺酰化作用。我们还报告了杂苄基三氟甲基硫醇化和18 F-氟化，为后期C（sp 3）–药物线索的H功能化和放射性示踪剂的发现。

  DOI：

  10.1039/c8sc01221k
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetylnebularine 、 丙酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-5-(6-ethyl-9H-purin-9-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过Minisci反应在C6处嘌呤核苷烷基化的自由基途径

  摘要：

  开发了在温和条件下具有嘌呤核苷脱羧烷基化的高度区域选择性Minisci反应。以5 mol％的AgNO 3为催化剂，以（NH 4）2 S 2 O 8为氧化剂，一系列嘌呤核苷，包括核糖基，脱氧核糖基，阿拉伯糖基嘌呤核苷，与伯，仲和叔脂肪族羧酸配合得很好。

  DOI：

  10.1021/ol4033336

文献信息

• Synthesis and evaluation of the substrate activity of C-6 substituted purine ribosides with E. coli purine nucleoside phosphorylase: Palladium mediated cross-coupling of organozinc halides with 6-chloropurine nucleosides
  作者：Abdalla E.A. Hassan、Reham A.I. Abou-Elkhair、James M. Riordan、Paula W. Allan、William B. Parker、Rashmi Khare、William R. Waud、John A. Montgomery、John A. Secrist

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.039

  日期：2012.1

  A series of C-6 alkyl, cycloalkyl, and aryl-9-(beta-D-ribofuranosyl)purines were synthesized and their substrate activities with Escherichia colt purine nucleoside phosphorylase (E. coli PNP) were evaluated. (Ph3P)(4)Pd-mediated cross-coupling reactions of 6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)-purine (6) with primary alkyl (Me, Et, n-Pr, n-Bu, isoBu) zinc halides followed by treatment with NH3/MeOH gave the corresponding 6-alkyl-9-(beta-D-ribofuranosyl)purine derivatives 7-11, respectively, in good yields. Reactions of 6 with cycloalkyl(propyl, butyl, pentyl)zinc halides and aryl (phenyl, 2-thienyl)zinc halides gave under similar conditions the corresponding 6-cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, phenyl, and thienyl -9-(beta-D-ribofuranosyl)purine derivatives 12-16, respectively in high yields. E. colt PNP showed a high tolerance to the steric and hydrophobic environment at the 6-position of the synthesized purine ribonucleosides. Significant cytotoxic activity was observed for 8, 12, 15, and 16. Evaluation of 12 and 16 against human tumor xenografts in mice did not demonstrate any selective antitumor activity. In addition, 6-methyl-9-(beta-D-arabinofuranosyl)purine (18) was prepared and evaluated. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.