2-(1-hydroxyethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 53394-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-hydroxyethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• CAS: 53394-96-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: XTOQHUAOKSRVRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以130 mg的产率得到3-methyl-1,4-dihydroindeno[1,2-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  (CF3CO)2O/CF3SO3H 介导的从羧酸和芳香酮合成 1,3-二酮。

  摘要：

  描述了在 TFAA/TfOH 系统中由羧酸和芳香酮制备 1,3-二酮的非常简单和方便的反应。当使用 β-苯基丙酸作为起始原料时，它们最初得到 1-茚满酮，然后进一步酰化，形成 2-(β-苯基丙酰基)-1-茚满酮作为主要反应产物。此外，所提议的协议的应用允许在一锅法中直接从酸和酮合成选定的多取代吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.236
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-hydroxyethylidene)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  (CF3CO)2O/CF3SO3H 介导的从羧酸和芳香酮合成 1,3-二酮。

  摘要：

  描述了在 TFAA/TfOH 系统中由羧酸和芳香酮制备 1,3-二酮的非常简单和方便的反应。当使用 β-苯基丙酸作为起始原料时，它们最初得到 1-茚满酮，然后进一步酰化，形成 2-(β-苯基丙酰基)-1-茚满酮作为主要反应产物。此外，所提议的协议的应用允许在一锅法中直接从酸和酮合成选定的多取代吡唑。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.236

文献信息

• Base-Catalyzed One-Pot Synthesis of Unsymmetrical Fluorenes from Aromatic <i>ortho</i> -Dialdehydes and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Ue Ryung Seo、Young Keun Chung、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/cctc.201501424

  日期：2016.3.18

  A synthetic route for the preparation of unsymmetrically polysubstituted fluorenes was developed through the base‐catalyzed one‐pot domino reactions of aromatic ortho‐dialdehydes with 1,3‐dicarbonyl compounds. This protocol provides expeditious access to indene‐fused polycyclic aromatic hydrocarbons such as the benzo[b]fluorene and 13H‐indeno[1,2‐b]anthracene skeletons.

  通过芳族邻二醛与1,3-二羰基化合物的碱催化单锅多米诺反应，开发了一种制备不对称多取代芴的合成途径。该协议可快速访问茚并稠合的多环芳烃，例如苯并[ b ]芴和13 H-茚并[1,2-b]蒽骨架。
• Development of Asymmetric Deacylative Allylation
  作者：Alexander J. Grenning、Christie K. Van Allen、Tapan Maji、Simon B. Lang、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/jo400793a

  日期：2013.7.19

  Herein we present the development of asymmetric deacylative allylation of ketone enolates. The reaction directly couples readily available ketone pronucleophiles with allylic alcohols using facile retro-Claisen cleavage to form reactive intermediates in situ. The simplicity and robustness of the reaction conditions is demonstrated by the preparation of >6 g of an allylated tetralone from commercially available materials. Furthermore, use of nonracemic PHOX ligands allows intermolecular formation of quaternary stereocenters directly from allylic alcohols.