3,4-difluoro-1-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole | 1437796-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-difluoro-1-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 3,4-Difluoro-1-(4-iodophenyl)pyrrole
• CAS: 1437796-89-8
• 化学式: C₁₀H₆F₂IN
• 分子量: 305.066
• InChiKey: ZRMHGACFHXQHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-difluoro-1-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₂₁H₁₆FN₃O
  参考文献：
  名称：

  Approach to tuned emitting color of luminescent liquid crystals with substituted fluoropyrrole acceptor unit

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.04.047
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4-tetrafluoro-1-(4-iodophenyl)pyrrolidine 在 sodium t-butanolate 作用下， 生成 3,4-difluoro-1-(4-iodophenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于氟化吡咯官能化三苯胺的肼和 MCL 发光体的高选择性视觉纸基检测器

  摘要：

  便携式荧光检测器的实用性引起了广泛关注。在此，通过将吡咯/氟化吡咯与三苯胺高产率整合，获得了一系列发光体。通过改变吡咯环上的 F 和 CN 取代基来改变发射性能。具有醛基取代的吡咯的化合物TPACHO和TPAFCHO表现出显着的机械致变色发光 (MCL) 行为和典型的 AIEE 特性。化合物TPA2CN和TPA2FCN可以高效检测液态和气态水合肼，并且可以通过视觉上清晰的黄色/橙色到蓝色的发光颜色切换来实现纸基检测。肼的最低可检测浓度为 10 mM。此外，TPA2CN对人鼻咽肿瘤细胞（CNE1）表现出良好的抑制活性，在肿瘤细胞检测和生物细胞监测方面具有应用前景。因此，这种功能化纸可用作高度选择性鉴别水合肼的试纸。

  DOI：

  10.1039/d1nj03642d

文献信息

• 含氟吡咯二苯乙炔类有机固体荧光化合物及 合成方法和用途
  申请人：华南师范大学

  公开号：CN105693588B

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明公开了一种含氟吡咯二苯乙炔类有机固体荧光化合物及其合成方法和用途，该化合物具有如式1所示的结构，其中X为烷基、烷氧基、芳基、氨基、取代氨基、氢或三氟甲基；R1为氰基或甲酰基；R2为烷氧基或F。本发明的合成方法简洁易行，原料简单易得，产率高。本发明的含氟吡咯有机固体荧光化合物具有大的荧光强度、高荧光量子产率、长荧光寿命、较好的液晶性能；还可以通过改变吡咯环上取代基来调节化合物的荧光强度、发光颜色、荧光量子产率、粘度及折射率等物理性质，具有调节简单，方便的优点。
• Fluorocarbon and Hydrocarbon N-Heterocyclic (C5-C7) Imidazole-Based Liquid Crystals
  作者：Hongren Chen、Fengying Hong、Guang Shao、Deyu Hang、Lei Zhao、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/asia.201402576

  日期：2014.12

  protocols, a series of fluorocarbon and hydrocarbon N‐heterocyclic imidazole‐based liquid crystals (LCs) and related imidazolium‐based ionic liquid crystals (ILCs) have been prepared. The ring size of the N‐heterocycle and the length of the N‐terminal chain (on the imidazolium unit in the ILCs) were modified, and the influence of these structural parameters on liquid‐crystal phases was investigated

  通过使用三种合成方案，已制备了一系列碳氟化合物和碳氢化合物基于N杂环咪唑的液晶（LC）和相关的基于咪唑鎓的离子液晶（ILC）。修改了N杂环的环大小和N末端链的长度（在ILC中的咪唑单元上），并通过偏振光学显微镜研究了这些结构参数对液晶相的影响（ POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）。这些新的ILC表现出无序近晶相（SmA），良好的热稳定性，近晶相范围宽，偶极矩高，相对较低的熔点，但相对于基于咪唑的LC却具有较高的清除点和较强的发射荧光。
• Adjustable 2-cyano-3,4-difluoro-1H-pyrrole-based luminescent liquid crystals: Synthesis, properties and substituent effect
  作者：Mei Zhang、Xiaoe Bu、Tingting Liu、Weijie Guo、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.05.032

  日期：2018.8

  A series of new tolane-based luminescence liquid crystals (LLCs) constituting of 2-cyano-3,4-difluoro-1H-pyrrole (CN-2F) as the key molecular rigid core have been prepared in high yield. These new LLCs tend to have strong luminescence both in solid/solution state, and emitted color could be modified from blue to green by variation of the substituents at terminal benzene. These new compounds exhibit

  高产率地制备了由2-氰基-3,4-二氟-1H-吡咯（CN-2F）构成的一系列新的基于甲苯的发光液晶（LLC）。这些新的LLC在固态/溶液态都倾向于具有强发光性，并且通过改变末端苯上的取代基，可以将发射的颜色从蓝色变为绿色。这些新化合物显示出向列相/ Sematic A相，良好的热稳定性和高清除点。根据理论计算，在末端苯上具有强吸电子取代基的LLC具有较窄的HOMO-LUMO能隙和较低的偶极矩。NH 2 -CN-2F的结构用单晶X射线衍射分析法进行了研究。分子采用从头到尾的堆积方式，以避免由于CN-2F核心结构与末端取代基/苯环之间广泛的氢键/弱键所引起的π-π聚集。这些结果表明2-氰基-3，4-二氟-1H-吡咯可以用作开发新型固体发光和显示材料的简单有效的受体发色团。
• 3,4-Difluoropyrrole-, 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine-based tolan liquid crystals
  作者：Hongren Chen、Peilian Liu、Huijuan Li、Stelck Daniel、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.077

  日期：2013.6

  A series of new 3,4-difluoropyrrole-, 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine-based tolan liquid crystals resulted from palladium-free Sonogashira coupling reactions of 1-(4-iodophenyl)-3,4-difluoropyrrole, 1-(4-iodophenyl)-3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine with terminal phenyl acetylenes. These new compounds exhibit typical nematic and smectic phases, good thermal stabilities, and high clearing points in comparison to the liquid crystal phase of 3,4-difluorobenzene-based tolan. These encouraging results lead us to believe this class of compounds could be used as new liquid crystalline materials. It is possible that the fluorinated N-heterocycles, 3,4-difluoropyrrole and 3,3,4,4-tetrafluoropyrrolidine, could replace the expensive 2,3-difluorobenzene, 3,4-difluorobenzene, and 3,4,5-trifluorobenzene components in the tolan core structure to form promising liquid crystalline materials. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-fused ring strategy toward orange/yellow light-emitting liquid crystalline molecules
  作者：Tingting Liu、Dezhao Zhu、Mei Zhang、Ming Cui、Qingfang Li、Yanmei Fan、Hui Wang、Zhuo Zeng

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.06.016

  日期：2018.12

  A new synthetic procedure for fluorinated N-fused ring, 2F-fluorazone (1,2-difluoro-9H-pyrrolo[1,2]-indol-9-one), has been developed. It connected with acetylene to obtain the first example of fluorinated N-fused rings luminescent liquid crystals (LLCs). CH3O-fluorazone-2F and CH3O-fluorazone display yellow and orange fluorescence respectively, and their properties can be tuned by the substitution pattern.