(1R,7S)-Bicyclo[5.2.2]undec-8-en-4-one | 94768-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7S)-Bicyclo[5.2.2]undec-8-en-4-one
• 英文别名: (1S,7R)-bicyclo[5.2.2]undec-8-en-4-one
• CAS: 94768-50-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: UEEIMGWAGVICBA-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo<3.2.2>non-6-en-2-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,7S)-Bicyclo[5.2.2]undec-8-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.2]NON-6-EN-2-OLS 的烷氧化物加速的 [1,3] SIGMATROPIC 转变。取代效应和串联 [1,3]-[3,3] SIGMATROPIC 重排

  摘要：

  双环[3.2.2]non-6-en-2-ols 在 KH 和 18-crown-6 的影响下会发生 [1,3] σ 位移。一系列 2-endo-vinyl 醇通过串联 [1,3]-[3,3] sigmatropic 转化为环扩展的酮，双环 [5.2.2] undec-8-en-4-ones重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1879