4-methyl-5-oxoheptanenitrile | 33739-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-oxoheptanenitrile
• CAS: 33739-94-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: BXYHISUMXGPDKC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-oxoheptanenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到4-methyl-5-oxoheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Photoisomerization of 4-hydroxypyrylium cations in concentrated sulfuric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00197a040
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-5-pyrrolidino-hept-5-en-saeure-nitril 在 水 作用下， 生成 4-methyl-5-oxoheptanenitrile
  参考文献：
  名称：

  403.烯胺与亲电烯烃的反应。环丁烷的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640002165

文献信息

• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of δ-ketonitriles to ene-lactams: total synthesis of (−)-pumiliotoxin C
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81902-5

  日期：1993.1

  1–2 equivalents of water can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst to give the corresponding amides. Under the similar reaction conditions, δ-ketonitriles can be converted into the corresponding ene-lactams, which are versatile synthetic intermediates. The efficiency of the reaction is demonstrated by the short-step synthesis of (−)-pumiliotoxin C.

  通过使用RuH 2（PPh 3）4催化剂生成相应的酰胺，可以有效地用1-2当量的水进行腈水合。在相似的反应条件下，δ-乙腈可以转化为相应的烯-内酰胺，它们是通用的合成中间体。通过（-）-pumiliotoxin C的短步合成证明了反应的效率。
• Selenium- and palladium-catalyzed oxidative cleavage of ene-lactams with hydrogen peroxide. Convenient methods for synthesis of macrocyclic ketoimides and N-fused azabicyclic compounds
  作者：Takeshi Naota、Shigehiro Sasao、Kojiro Tanaka、Hideo Yamamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74105-0

  日期：1993.7

  Oxidative cleavage of ene-lactams can be performed efficiently by either SeO2 or Pd(OAc)2-catalyzed oxidation with H2O2 to give the corresponding ketoimides. The reaction provides convenient methods for the preparation of macrocyclic ketoimides and the construction of N-fused azabicyclic ring systems such as indolizidine and cephalotaxine skeletons.

  烯内酰胺的氧化裂解可以通过SeO 2或Pd（OAc）2催化的H 2 O 2氧化有效地进行，以得到相应的酮酰亚胺。该反应为制备大环酮酰亚胺和构建N-稠合的氮杂双环体系如吲哚并立定和头孢他辛骨架提供了方便的方法。
• Process for the preparation of C-substituted pyridines and/or hydrogenated C-substituted pyridines
  申请人：STAMICARBON B.V.

  公开号：EP0009289A1

  公开（公告）日：1980-04-02

  An improved process for the preparation of pyridines and/or hydrogenated pyridines that have been substituted with a hydrocarbon group at one or mor carbon atoms. y-cyanoketone, in a gaseous phase and in the presence of hydrogen, is passed in a reaction zone over a first catalyst containing a catalytically active metal or compound of a metal selected from the group copper, silver, gold, iron, nickel, cobalt, ruthenium, rhodium, palladium, osmium, iridium and platinum to form a reaction mixture. A hydrogen-containing gas is separated from the reaction mixture, passed over a second catalyst containing a catalytically active metal or compound of a metal selected from the group iron, nickel and cobalt at a temperature of between 300 and 800°C, and the hydrogen-containing gas so treated is recycled to the reaction zone.

  一种制备吡啶和/或在一个或多个碳原子上被烃基取代的氢化吡啶的改进工艺。在气相和氢气存在的情况下，y-氰基酮在反应区通过第一催化剂，该第一催化剂含有催化活性金属或选自铜、银、金、铁、镍、钴、钌、铑、钯、锇、铱和铂的金属化合物，以形成反应混合物。 从反应混合物中分离出含氢气体，在300至800℃的温度下通过第二催化剂，该第二催化剂含有催化活性金属或选自铁、镍和钴的金属化合物，经如此处理的含氢气体再循环到反应区。
• Verfahren zur Herstellung von Pentan-1,5-diaminen
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0530696A2

  公开（公告）日：1993-03-10

  Verfahren zur Herstellung von Pentan-1,5-diaminen der allgemeinen Formel I in der R¹C₁- bis C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein bis vier heterocyclische Reste, C₂- bis C₈-Carbalkoxy, Carboxy, C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder Hydroxy substiuiert ist, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₂₀-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₂₀-Halogenalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl und R², R³unabhängig voneinander Wasserstoff, C₁- bis C₂₀-Alkyl, das gegebenenfalls durch ein bis vier heterocyclische Reste, C₂- bis C₈-Carbalkoxy, Carboxy, C₁- bis C₈-Alkylamino und/oder Hydroxy substiuiert ist, C₂- bis C₂₀-Alkenyl, C₃- bis C₂₀-Cycloalkyl, C₄- bis C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- bis C₂₀-Alkyl-cycloalkyl, C₂- bis C₂₀-Alkoxyalkyl, C₂- bis C₈-Alkoxycarbonyl, C₁- bis C₂₀-Halogenalkyl, Aryl, C₇- bis C₂₀-Aralkyl, C₇- bis C₂₀-Alkylaryl bedeuten oder gemeinsam für eine gegebenfalls durch eine bis fünf C₁- bis C₄-Alkylgruppen substituierte C₄- bis C₇-Alkylenkette stehen, aus γ-Cyanoketonen der allgemeinen Formel II in der die Substituenten R¹, R² und R³ die oben genannten Bedeutungen haben, indem man in zwei räumlich voneinander getrennten Reaktionsräumen a) die Cyanoketone der Formel II in einem ersten Reaktionsraum mit überschüssigem Ammoniak an aciden Heterogenkatalysatoren bei Temperaturen von 20 bis 150°C und Drücken von 15 bis 500 bar umsetzt und b) die entstandenen Reaktionsprodukte in einem zweiten Reaktionsraum mit Wasserstoff in Gegenwart von überschüssigem Ammoniak an cobalt-, nickel-, ruthenium-, palladium- und/oder anderen edelmetallhaltigen Katalysatoren, gegebenenfalls mit basischen Komponenten oder auf basischen oder neutralen Trägern bei Temperaturen von 50 bis 180°C und Drücken von 30 bis 500 bar hydriert, sowie neue Pentan-1,5-diamine.

  通式 I 的戊烷-1,5-二胺的制备工艺 在 R¹C₁- 至 C₂₀- 烷基，其任选被 1 至 4 个杂环基、C₂- 至 C₈- 烷氧基、羧基、C₁- 至 C₈- 烷基氨基和/或羟基、C₂₂- 至 C₂₀- 烯基、C₃- 至 C₂₀- 环烷基取代、C₄- to C₂₀-Cycloalkyl-alkyl, C₄- to C₂₀-alkyl-cycloalkyl, C₂- to C₂₀-alkoxyalkyl, C₂- to C₈-alkoxycarbonyl, C₁- to C₂₀-haloalkyl, aryl, C₇- to C₂₀-aralkyl, C₇- to C₂₀-alkylaryl and R²、R³互不相关的氢、C₁- 至 C₂₀-烷基（可被 1 至 4 个杂环基取代）、C₂- 至 C₈-烷氧基、羧基、C₁- 至 C₈-烷基氨基和/或羟基、C₂- 至 C₂₀- 烷基、C₃- 至 C₂₀- 环烷基、C₄- 至 C₂₀- 环烷基-烷基、C₄- to C₂₀- 烷基-环烷基、C₂- to C₂₀- 烷氧基烷基、C₂- to C₂₈- 烷氧基羰基、C₁- to C₂₀- 卤代烷基、芳基、C₇- to C₂₀- 芳烷基、C₇-至 C₂₀-烷芳基或一起代表可选被 1 至 5 个 C₁- 至 C₄ 烷基取代的 C₄- 至 C₇-亚烷基链、 来自通式 II 的γ-氰基酮 其中取代基 R¹、R² 和 R³ 具有上述含义，通过在两个空间上分离的反应空间中进行反应 a) 在温度为 20 至 150°C 和压力为 15 至 500 巴的条件下，在酸性异相催化剂上，使式 II 的氰酮在第一反应空间中与过量的氨反应，以及 b) 在第二反应室中，在过量氨的存在下，在含钴、镍、钌、钯和/或其他贵金属的催化剂（可选择含碱性组分或在碱性或中性载体上）上，在温度 50 至 180°C、压力 30 至 500 巴的条件下，用氢气对生成的反应产物进行氢化、 以及新的戊烷-1,5-二胺。
• Ruthenium-catalyzed hydration of nitriles and transformation of .delta.-keto nitriles to ene-lactams
  作者：Shunichi Murahashi、Shigehiro Sasao、Eiichiro Saito、Takeshi Naota

  DOI：10.1021/jo00035a003

  日期：1992.4

  Hydration of nitriles and transformation of delta-keto nitriles to ene-lactams can be performed efficiently by using RuH2(PPh3)4 catalyst under mild conditions. The effectiveness of the reaction is illustrated by the short-step synthesis of (-)-pumiliotoxin C.