[(S)-1-{(R)-1-[({(S)-1-Benzyl-2-[N'-((E)-but-2-enoyl)-hydrazino]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 81378-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(S)-1-{(R)-1-[({(S)-1-Benzyl-2-[N'-((E)-but-2-enoyl)-hydrazino]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 81378-63-4
• 化学式: C₃₂H₄₂N₆O₈
• 分子量: 638.721
• InChiKey: WWWBWKYQJDUECH-YNJKOYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  204.06
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-{(R)-1-[({(S)-1-Benzyl-2-[N'-((E)-but-2-enoyl)-hydrazino]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-{(R)-1-[({(S)-1-benzyl-2-[N'-((E)-but-2-enoyl)-hydrazino]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethyl}-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 Boc-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH-NH2 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-1-{(R)-1-[({(S)-1-Benzyl-2-[N'-((E)-but-2-enoyl)-hydrazino]-2-oxo-ethylcarbamoyl}-methyl)-carbamoyl]-ethylcarbamoyl}-2-(4-hydroxy-phenyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  脑啡肽类似物的合成研究。I.H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R（R ＝低级烷基）的有效止痛活性。

  摘要：

  合成了三十种脑啡肽的四肽酰肼类似物H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHN-(R1)-R2(R1, R2=H,烷基或酰基)。这些肽类经静脉或皮下注入小鼠后,测试其镇痛活性,并与吗啡进行比较,在合成的类似物中,四肽酰肼H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NHNH-CO-R(R=低级烷基)活性最强,其镇痛活性比四肽酰胺H-Tyr-D-Ala-Gly-Phe-NH2强十倍,比吗啡弱一半。根据这些结果,讨论了新型脑啡肽类似物酰肼部分的构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3630