(3S,4S)-4-[N-acryloyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]-5-phenylpent-1-en-3-ol | 879220-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[N-acryloyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]-5-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 879220-56-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: UTWLNLOOGVBOQF-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  59.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[N-acryloyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Me₃CuLi₂*LiI*3LiBr 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (3S,6S)-6-benzyl-3,6-dihydro-1-(2,4-dimethoxy)benzyl-3-methylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用有机铜介导的还原-烷基化和非对映选择性检查，利用DFT计算合成（Z）-烯烃和（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模拟物

  摘要：

  我们仔细检查了有机铜介导的γ-乙酰氧基或γ，γ-二氟-α，β-不饱和-δ-内酰胺的还原烷基化反应，以合成含（Z）-烯烃-或（E）-氟烯烃的二酮哌嗪模仿物。乙酸盐的还原2，12，14，和difluorolactam 18与高阶铜酸盐试剂（ME 3 CuLi 2·LiI·3LiBr），然后在一锅法中用亲电子试剂捕获所得的金属二烯酸酯，以良好的产率得到α-烷基化的β，γ-不饱和的δ-内酰胺。由于侧链空间排斥，我们发现使用相对较大的亲电子试剂（如BnBr）进行烷基化可通过动态捕获金属烯醇化物产生3,6-反式异构体。另一方面，尽管存在庞大的苄基侧链，但MeI介导的烷基化仍主要提供了意想不到的3,6-顺式异构体。基于密度泛函理论计算，我们得出结论，3,6-顺式异构体的形成是由于oxa-π-烯丙基锂络合物29和31的出现。

  DOI：

  10.1021/jo060202z
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苄醇 在 lithium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3S,4S)-4-[N-acryloyl-N-(2,4-dimethoxybenzyl)amino]-5-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3,6-二取代-3,6-二氢吡啶-2-酮作为潜在的二酮哌嗪模拟物使用的立体选择性合成有机铜介导的一个NTI -S Ñ 2'反应及其使用低分子CXCR4拮抗剂的制备

  摘要：

  使用有机铜介导的γ-磷酰氧基-α，β-不饱和-δ-内酰胺的抗-S N 2'反应制备高度功能化的二酮哌嗪模拟物。基板磷酸盐24，32，和47从α氨基酸衍生的烯丙醇制备10通过反应，包括闭环复分解的序列。在磷酸盐与有机铜试剂的反应中，添加LiCl可以显着改善抗S N2'选择性，表明含有氯化锂的有机铜簇在确定区域选择性中起重要作用。该反应体系用于制备新型低分子量CXCR4-趋化因子受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jo060390t

文献信息

• Unequivocal Synthesis of (<i>Z</i>)-Alkene and (<i>E</i>)-Fluoroalkene Dipeptide Isosteres To Probe Structural Requirements of the Peptide Transporter PEPT1
  作者：Ayumu Niida、Kenji Tomita、Makiko Mizumoto、Hiroaki Tanigaki、Tomohiro Terada、Shinya Oishi、Akira Otaka、Ken-ichi Inui、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/ol052781k

  日期：2006.2.1

  Described is a novel synthetic route for dipeptide isosteres containing (Z)-alkene and (E)-fluoroalkene units as cis-amide bond equivalents via organocopper-mediated reduction of gamma-acetoxy- or gamma,gamma-difluoro-alpha,beta-unsaturated-delta-lactams. The synthesized isosteres were evaluated in terms of their affinities for the peptide transporter PEPT1. traps-Amide isosteres tended to possess higher affinities for PEPT1 as compared to the corresponding cis-amide bond equivalents.