2-[((5S,10bR)-10-Methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-ylmethyl)-methyl-amino]-2-methyl-propionaldehyde | 134307-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[((5S,10bR)-10-Methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-ylmethyl)-methyl-amino]-2-methyl-propionaldehyde
• 英文别名: 2-[[(5S,10bR)-10-methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl]methyl-methylamino]-2-methylpropanal
• CAS: 134307-66-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: YVIVSCNBXUQTGV-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[((5S,10bR)-10-Methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-ylmethyl)-methyl-amino]-2-methyl-propionaldehyde 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以10%的产率得到(5S,10bR)-5-{[(2-Hydroxy-1,1-dimethyl-ethyl)-methyl-amino]-methyl}-10-methoxy-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-甲氨基-1-丙醇 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 硼烷 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 19.33h， 生成 2-[((5S,10bR)-10-Methoxy-3-oxo-1,5,6,10b-tetrahydro-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-ylmethyl)-methyl-amino]-2-methyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  喹诺素四环类似物的合成，构象，晶体结构和DNA切割能力

  摘要：

  已经设计了两种完全合成的喹诺霉素的外消旋类似物，并确定了它们的晶体结构。两种物质均影响质粒DNA的适度切割。通过合成选择C-11a的立体化学，改变与哌嗪环稠合的反应性恶唑烷的构象，从而大大削弱这些物质裂解DNA的相对能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81795-6