4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure | 10133-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure
• 英文别名: 2-(5-amino-1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetic acid；N,N-(4-amino-phthaloyl)-glycine；2-(5-amino-1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetic acid
• CAS: 10133-85-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: KOSMQGMZRCGLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65.3%的产率得到N-(N-acetic acid-yl-phthalimid-5-yl)maleamic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of N-(N-Acetic Acid-yl-Phthalimide-5-yl) Maleamic Acid Dihydrate

  摘要：

  合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm-3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) 马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N- （N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9672-3
• 作为产物：
  描述：

  (5-硝基-1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)乙酸 在 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-Amino-phthalimido-N-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antibacterial Activity of N-(N-Acetic Acid-yl-Phthalimide-5-yl) Maleamic Acid Dihydrate

  摘要：

  合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g cm-3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N-(N-acetic acid-yl-phthalimide-5-yl) 马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。合成了 N-(N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基)马来酰胺酸（C14H10N2O7，M r  = 318），并通过元素分析、1H NMR 和 IR 光谱对其结构进行了表征。培养出了标题化合物（C14H14N2O9，M r  = 354.27）的单晶，并通过单晶 X 射线衍射测定了其结构。该晶体属于单斜晶系，空间群为 P21/c，a = 14.3859(19)，b = 12.5835(18)，c = 8.6934(15) Å，β = 102.824(2)°, V = 1534.5(4) Å3, Z = 4, D c  = 1.534 g/cm3, μ(Mo Kα) = 0.131 mm-1, F(000) = 736.最终细化得到 R = 0.0652，wR(F 2) = 0.1239，观察到 2 703 个反射，其中有 I > 2σ(I)。X 射线衍射分析表明，标题化合物的不对称单元包含一个 N-（N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸分子和两个水分子。两个水分子中有一个是无序的。邻苯二甲酰亚胺基团基本上是平面的。通过 N-H...O 和 O-H...O 氢键的相互作用，标题化合物的晶体结构得以稳定。N- （N-乙酸基-邻苯二甲酰亚胺-5-基）马来酰胺酸化合物具有中等抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10870-009-9672-3

文献信息

• OSTROVSKAYA, V. M.;POPOVA, T. D.;RYABOKOBYLKO, YU . S., TR. VNII XIM. REAKTIVOV I OSOBO CHIST. XIM. VESHCHESTV,(1987) N 49, 8-14
  作者：OSTROVSKAYA, V. M.、POPOVA, T. D.、RYABOKOBYLKO, YU . S.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE TOXINES D'INACTIVATION DE LA SYNTHÈSE PROTÉIQUE
  申请人：MAYO FOUNDATION

  公开号：WO2010053606A2

  公开（公告）日：2010-05-14

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.