L-salicylidenehistidine | 63546-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-salicylidenehistidine
• 英文别名: N-[(6-Oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)methyl]-L-histidine；(2S)-2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 63546-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₃
• 分子量: 259.265
• InChiKey: GMBPWPWXZLZYPR-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  551.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-salicylidenehistidine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-(2-hydroxy-benzylamino)-3-(1H-imidazol-4-ylpropanoic acid)
  参考文献：
  名称：

  具有还原席夫碱氨基酸配体的银 (I) 配合物的合成、晶体结构和抗菌研究

  摘要：

  三种还原席夫碱氨基酸配体的 Ag(I) 复合物 [Ag2(Hshis)2]·3H2O (1)、Ag(Hcgly) (2) 和 Ag(cala) (3) (H2shis = N-(2) -羟基苄基)-l-组氨酸，H2cgly = N-(2-羟基-5-氯苄基)-甘氨酸，Hcala = N-(4-氯苄基)-d,l-丙氨酸)，已合成并通过 X 射线表征晶体学。配合物 1 显示二聚体结构，而配合物 2 显示一维锯齿形链，通过氢键延伸成二维超分子片。复合体 3 展示了一个带有悬臂的 2D 片状结构。已经研究了复合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s11243-016-0060-5
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 L-组氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 反应 0.08h， 生成 L-salicylidenehistidine
  参考文献：
  名称：

  水杨醛衍生物-组氨酸席夫碱作为新型α-葡萄糖苷酶抑制剂的银（I）配合物的评估

  摘要：

  摘要在这项研究中，发现了一类新的由水杨醛衍生的组氨酸席夫碱银（I）配合物1a-9a，是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂。研究结果表明，新合成的复合物通过非竞争性机制抑制α-葡萄糖苷酶。IC50值范围为0.00431μmolL-1至0.492μmolL-1。构效关系也建立了。这些结果表明，化合物7a，5-硝基水杨醛Schiff碱银配合物，是具有最低IC50值的最有前途的α-葡萄糖苷酶抑制剂，可被用作缓解II型糖尿病餐后高血糖的药物。 。这项研究提供了无催化剂，简单，

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.11.015

文献信息

• Synthesis, protonation constants and biological activity determination of amino acid–salicylaldehyde-derived Schiff bases
  作者：Claudia Fattuoni、Sarah Vascellari、Tiziana Pivetta

  DOI：10.1007/s00726-019-02816-0

  日期：2020.3

  spectroscopic characterization of these compounds. For this reason, six Schiff bases, derived from salicylaldehyde and natural amino acids were fully characterized by nuclear magnetic resonance and infrared spectroscopy, and their aqueous solution equilibria, antiproliferative activity and DNA-binding activity were examined. All experimental conditions were kept constants to achieve comparable information

  Schiff碱代表了一类因在有机化学和配位化学中的重要性而广泛研究的分子。尽管对席夫碱的化学和生物学性质进行了大量研究，但不同的实验条件仍无法进行有用的比较以寻找相关的结构-活性。此外，文献缺乏关于这些化合物的光谱表征的全面数据。因此，通过核磁共振和红外光谱对六种衍生自水杨醛和天然氨基酸的席夫碱进行了充分表征，并对其水溶液平衡，抗增殖活性和DNA结合活性进行了研究。将所有实验条件保持恒定，以获取有关其结构-活性相关性的可比信息和有用见解。合成的化合物在10个分子中显示出DNA结合常数1 – 10 2  M -1范围，取决于氨基酸侧链中存在的取代基，导致对不同的人类肿瘤细胞株没有明显的细胞毒活性，显示出IC50值高于100 µM。
• Carbon Dioxide Cycloaddition to Epoxides: A Comparative Study on the Catalytic Activities of Two Binary Catalysts VIVO(N2O2)/TBAB and VVO2(O2N)/TBAB and In Situ Derivation of a Bifunctional Catalyst
  作者：Rakhimoni Borah、Naranarayan Deori、Surabhi Lahkar、Saurav Paul、Sanfaori Brahma

  DOI：10.1007/s10562-023-04367-2

  日期：2024.3

  dioxovanadium(V) complex 2, VVO2(O2N) for the carbon dioxide cycloaddition to epoxides to yield cyclic carbonates. The binary catalyst, 1/TBAB is found to be non-selective towards the size of the epoxide substrates showing 90–100% conversions to cyclic carbonate products under the reaction conditions [60 °C, 5 bar (pCO2), 4 h]. However, the other binary catalyst, 2/TBAB having bulky tetrabutylammonium counter

  对两种结构非常不同的钒络合物的催化活性进行了比较研究，一种是氧钒 (IV) 络合物1 , V IV O(N 2 O 2 )，另一种是二氧钒 (V) 络合物2 , V V O 2 (O 2 N)用于二氧化碳环加成环氧化物以产生环状碳酸酯。发现二元催化剂1/TBAB对环氧化物底物的大小没有选择性，在反应条件 [60 °C，5 BAr ( p CO 2), 4 小时]. 然而，另一种二元催化剂2/TBAB具有庞大的四丁基铵抗衡阳离子，可能显示出选择性，对长尾环氧化物的转化率仅为 52%（烯丙基缩水甘油醚）、63%（丁基缩水甘油醚）和 54%（1-己烯氧化物） ，与短尾环氧化物的 99%（表溴醇）和 88%（表氯醇）转化率相反。此外，利用溴官能团对溴化咪唑官能团的修饰性，含氧钒(IV)络合物1的溴官能团在与N-甲基咪唑反应时附加了溴化咪唑官能团，从而转化为双功能催化剂, 1A•Br。这种原位形成的
• X-ray structure analysis, electronic and vibrational circular dichroism of chiral-at-metal dioxidovanadium(V) complexes with amino acids derived Schiff base ligands
  作者：Lukáš Krivosudský、Peter Schwendt、Róbert Gyepes、Zdirad Žák

  DOI：10.1016/j.poly.2014.06.052

  日期：2014.10

  Five new chiral dioxidovanadium Schiff base complexes derived from L-valine, L-leucine, L-histidine, L-threonine and D-threonine were synthesized and characterized by elemental analysis, H-1 and V-51 NMR and IR spectra. The absolute configurations of the complexes were determined by X-ray single crystal analysis in solid state and by electronic and vibrational circular dichroism in CH3CN solution. The L-threoninato complex, which contains two stereogenic centers in the amino acid site, does not show epimerization of the amino acid, in contrast with the analogical isoleucine-derived complexes reported recently. Conglomerate crystallization was observed in racemic DL-valine- and DL-threonine-derived complexes. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, crystal structure and catalytic activity of a new Mo Schiff base complex with Mo histidine immobilized on Al-MCM-41 for oxidation of sulfides
  作者：Elham Zamanifar、Faezeh Farzaneh、Jim Simpson、Mahboobeh Maghami

  DOI：10.1016/j.ica.2014.01.028

  日期：2014.4

  A cis-dioxomolybdenum(VI) complex with Schiff base ligand derived from salicylaldehyde and L-histidine was prepared and designated as MoO2(Sal-His). Characterization of MoO2(Sal-His) was accomplished with elemental analysis, FT-IR, UV-Vis and TGA. X-ray crystallography studies revealed that the coordination of Mo in MoO2(Sal-His) is a distorted octahedron formed by tetradentate histidine Schiff base ligand and two binding oxygen atoms. MoO2(Sal-His) was used either alone or immobilized within Al-MCM-41 as sulfoxidation catalyst for a variety of sulfides with H2O2 as oxidant. The latter proved to be a very active and reusable heterogeneous sulfoxidation catalyst, providing 70-99% conversion and 80-95% selectivity. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.
• New vanadium mediated one-pot in situ (L)-histidine based ligand cyclization and aerobic dehydrogenative aromatization
  作者：Rakhimoni Borah、Surabhi Lahkar、Naranarayan Deori、Sanfaori Brahma

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109573

  日期：2022.8