4-溴-7-氯异喹啉-1(2H)-酮 | 1028252-13-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-7-氯异喹啉-1(2H)-酮
• 英文名称: 4-bromo-7-chloroisoquinolin-1-ol
• 英文别名: 4-Bromo-7-chloroisoquinolin-1(2H)-one；4-bromo-7-chloro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 1028252-13-2
• 化学式: C₉H₅BrClNO
• 分子量: 258.502
• InChiKey: DNIKNSRKTYSIMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.765±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请干燥密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-7-氯异喹啉-1(2H)-酮 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氯氧磷 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 Asunaprevir; (1R,2S)-N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-3-甲基-L-缬氨酰-(4R)-4-[(7-氯-4-甲氧基-1-异喹啉基)氧基]-L-脯氨酰-1-氨基-N-(环丙基磺酰基)-2-乙烯基环丙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  口服有效的NS3蛋白酶抑制剂Asunaprevir（BMS-650032）的发现，可用于治疗丙型肝炎病毒感染

  摘要：

  asunaprevir的发现（BMS-650032，24）进行说明。NS3 / 4A酶的这种三肽酰基磺酰胺抑制剂目前正在治疗丙型肝炎病毒感染的III期临床试验中。通过采用离体兔心脏模型筛选心血管（CV）负债（HR和SNRT的变化）来发现24种，这些负债是导致该化学系列BMS-605339中较早的铅停用的原因（1），来自临床试验。与CV效应有关的结构-活性关系（SAR）确定了分子P2 *亚位点的微小结构变化对给定化合物的CV谱具有重大影响。在大鼠和狗中的抗病毒活性，临床前PK谱和毒理学研究支持BMS-650032的临床开发（24）。

  DOI：

  10.1021/jm500297k
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-溴-7-氯异喹啉-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIPEPTIDES INCORPORATING DEUTERIUM AS INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS
  [FR] TRIPEPTIDES INCORPORANT DU DEUTÉRIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本文揭示了具有通式（I）[插入化学结构]的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法。

  公开号：

  WO2012166459A1

文献信息

• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Sin Ny

  公开号：US20080119461A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  抑制丙型肝炎病毒的抑制剂具有一般公式。包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物抑制HCV的方法也被披露。
• [EN] COMPOUNDS FOR TARGETED DEGRADATION OF BRD9<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA DÉGRADATION CIBLÉE DE LA BRD9
  申请人：C4 THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021178920A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  BRD9 protein degradation compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof are provided for the treatment of disorders mediated by BRD9, including but not limited to abnormal cellular proliferation.

  提供了用于治疗由BRD9介导的疾病的BRD9蛋白降解化合物或其药用盐，包括但不限于异常细胞增殖。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009129109A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  公开了具有一般式(I)的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Tripeptides Incorporating Deuterium as Inhibitors of Hepatitis C Virus
  申请人：Sun Li-Qiang

  公开号：US20130129671A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula (I) are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有通式（I）的丙型肝炎病毒抑制剂。还揭示了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• [EN] CRYSTALLINE FORMS OF N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-METHYL-L-VALYL-(4R)-4-((7-CHLORO-4-METHOXY-1-ISOQUINOLINYL)OXY)-N-((1R,2S)-1-((CYCLOPROPYLSULFONYL)CARBAMOYL)-2-VINYLCYCLOPROPYL)-L-PROLINAMIDE<br/>[FR] FORMES CRISTALLINES DE N-(TERT-BUTOXYCARBONYL)-3-MÉTHYL-L-VALYL-(4R)-4-((7-CHLORO-4-MÉTHOXY-1-ISOQUINOLINYL)OXY)-N-((1R,2S)-1-((CYCLOPROPYLSULFONYL)CARBAMOYL)-2-VINYLCYCLOPROPYL)-L-PROLINAMIDE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009085659A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The present disclosure generally relates to crystalline forms of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-methyl-L-valyl-(4R)-4-((7-chloro-4-methoxy-1-isoquinolinyl)oxy)-N-((1R,2S)-1-((cyclopropylsulfonyl)carbamoyl)-2-vinylcyclopropyl)-L-prolinamide. The present disclosure also generally relates to a pharmaceutical composition comprising one or more of the crystalline forms, as well of methods of using the crystalline forms in the treatment of Hepatitis C virus (HCV) and methods for obtaining such crystalline forms.

  本公开涉及N-(叔丁氧羰基)-3-甲基-L-缬氨酰-(4R)-4-((7-氯-4-甲氧基-1-异喹啉基)氧基)-N-((1R,2S)-1-((环丙磺酰)氨基)-2-乙烯基环丙基)-L-脯氨酰胺的晶型。本公开还涉及包含一个或多个晶型的制药组合物，以及使用这些晶型治疗丙型肝炎病毒（HCV）的方法和获得这些晶型的方法。