(2R,4aR,8S,8aS)-8-Aminomethyl-4a-benzyl-decahydro-naphthalen-2-ol | 82917-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4aR,8S,8aS)-8-Aminomethyl-4a-benzyl-decahydro-naphthalen-2-ol
• CAS: 82917-34-8
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: ARYYGIYIKQNTRD-ZJPYXAASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,8S,8aS)-8-Aminomethyl-4a-benzyl-decahydro-naphthalen-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 bicarbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6β-formamidomethyl-3-oxo-8a-phenylmethyl-trans-prehydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基环己酮 在 platinum on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， -3.0~25.0 ℃ 、206.84 kPa 条件下， 反应 43.5h， 生成 (2R,4aR,8S,8aS)-8-Aminomethyl-4a-benzyl-decahydro-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of nonpeptide compounds as mimics of a conformation of methionine-enkephaline

  摘要：

  使用计算机模拟推导出含有β-转角的甲硫氨酰-内啡肽的活性构象模型。利用转-过氢化萘作为结构模板和β-转角的模拟物，设计并合成了目标化合物。因此，通过两种不同的途径从环己酮制备出关键中间体转-3-氧代-5β-甲酰胺甲基-8a-苯基甲基过氢化萘。将类似于甲硫氨酸的侧链加到该关键中间体上，最好的方法是与甲基2-三甲基硅基-4-甲基硫基丁酸酯的负离子反应。这导致高收率地制备出外向四取代双键。随后通过与5β-氨甲基基团偶联，加入酪氨酸，提供所需的甲硫氨酰-内啡肽的过氢化萘模拟物。

  DOI：

  10.1139/v82-151