3‐azido‐2‐methyl‐N‐phenyl‐2‐p‐tolylpropanamide | 1628741-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3‐azido‐2‐methyl‐N‐phenyl‐2‐p‐tolylpropanamide
• 英文别名: 3-azido-2-methyl-N-phenyl-2-p-tolylpropanamide
• CAS: 1628741-37-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O
• 分子量: 294.356
• InChiKey: LHGPJXDJFZNSTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐azido‐2‐methyl‐N‐phenyl‐2‐p‐tolylpropanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-azido-2-methyl-2-(p-tolyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 4DPAIPN 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3‐azido‐2‐methyl‐N‐phenyl‐2‐p‐tolylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与三甲基硅基叠氮化物的可见光诱导级联芳基叠氮化反应

  摘要：

  已开发出一种可见光诱导的活化烯烃与叠氮化三甲基硅烷 (TMSN 3 ) 的级联芳基叠氮化反应。机理研究表明，TMSN 3与激发光催化剂的单电子转移（SET）参与了初始步骤，随后进行自由基加成/芳基迁移/脱磺酰化，在温和条件下提供有价值的 α-芳基-β-叠氮酰胺和叠氮化羟吲哚，它们是有机合成中的通用构建单元。经过简单处理，所得芳基叠氮化产物进一步转化为有价值的β-氨基酰胺和1,2,3-三唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01933

文献信息

• Arylphosphonylation and Arylazidation of Activated Alkenes
  作者：Wangqing Kong、Estíbaliz Merino、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201311241

  日期：2014.5.12

  Two radical‐mediated processes of activated alkenes, namely arylphosphonylation and arylazidation, are described. The difunctionalization of alkenes by a tandem process that involves radical addition, 1,4‐aryl migration, and desulfonylation generates α‐aryl‐β‐heterofunctionalized amides bearing a quaternary stereocenter when the substituent on the nitrogen atom is an aryl group. Alternatively, heterooxindoles

  描述了活化烯烃的两个自由基介导的过程，即芳基膦酰化和芳基叠氮化。当氮原子上的取代基为芳基时，通过自由基加成，1,4-芳基迁移和脱磺酰作用的串联双烯烃双官能化反应会生成带有季立体中心的α-芳基-β-杂官能化酰胺。或者，可以在氮原子上存在烷基取代基的情况下，以优异的区域选择性获得杂吲哚或螺二环。