(6-Benzylpyrrolo[3,4-b]pyridin-7-yl)-phenylmethanone | 1202458-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-Benzylpyrrolo[3,4-b]pyridin-7-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1202458-39-6
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O
• 分子量: 312.371
• InChiKey: RSEJZMQJEXSWOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-[2-(2-phenylethynyl)pyridin-3-yl]methanimine oxide 在 Au(IPr)OTf 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到(6-Benzylpyrrolo[3,4-b]pyridin-7-yl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  邻炔基芳基酮肟和硝酮 在金催化的氧化还原级联环化中的几何依赖性发散，导致异吲哚†

  摘要：

  我们报告了由金络合物催化的邻-炔基芳基酮肟和硝酮的几何依赖性环化。（E）-酮肟经历N-攻击，得到异喹啉-N-氧化物。与之形成鲜明对比的是，（Z）-酮肟经历了前所未有的O-亲核攻击，随后是氧化还原级联反应，导致了新型催化进入各种范围的异吲哚。X射线晶体学清楚地支持了异吲哚的结构。我们证明了从（Z）-肟或硝酮合成异吲哚的一般性，并基于各种底物的反应曲线，提出了该氧化还原级联反应的机理模型。

  DOI：

  10.1039/b910757f