(2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester | 116825-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 116825-36-6
• 化学式: C₂₀H₃₄O₃SSi
• 分子量: 382.64
• InChiKey: UAEKRUUBLLHIJD-XYJFISCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.58h， 生成 Trifluoro-acetic acid (2E,7E)-(1R,4R,5S,6R,10S,11R,12R)-5,11-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-ethyl-2,4,6,10,12-pentamethyl-9,13-dioxo-trideca-2,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1
• 作为产物：
  描述：

  (-)-2-methyl-3-phenylthiopropanal 在 lutidine 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 0.83h， 生成 (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：赤藓醇内酯大环内酯中间体的简明不对称合成。

  摘要：

  从外消旋醛4（Z ＝ SPh）以14步制备对映体纯的14元环大环内酯1。的C 2 -C 4和C 8个-C 10 stereorelationships在1被控制在单个步骤中通过埃文斯醛醇缩合与（±） - 4。宏观内酯化23 → 1，产率高（91％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80325-1

文献信息

• Studies in macrolide synthesis: A highly stereoselective synthesis of (+)-(9S)-dihydroerythronolide a using macrocyclic stereocontrol
  作者：Ian Paterson、David J. Rawson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70726-x

  日期：1989.1

  (+)-(9S)-Dihydroerythronolide A, 1, is prepared in 8 steps from macrolide 3 by exploiting the conformational preferences of the (5E,11E)-diene intermediate 2. The stereocontrolled introduction of the hydroxyl groups at C6, C11, and C12 is achieved by osmylation, 2 → 13 and 15 → 1, while that at C5 is obtained by a Zn(BH4)2 reduction, 13 → 14.

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。
• PATERSON, IAN;LAFFAN, DAVID D. P.;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 12, 1461-1464
  作者：PATERSON, IAN、LAFFAN, DAVID D. P.、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——