methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate | 116825-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate
• CAS: 116825-35-5
• 化学式: C₂₀H₃₃ClO₃SSi
• 分子量: 417.085
• InChiKey: URPMOMLCBKYMFF-FZBAJKBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.18
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate 在 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-5,5-bis(phenylsulfanyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanyl-pentanoic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl (2S,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-chloro-2,4-dimethyl-5-phenylsulfanylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯合成的研究：使用大环立体控制的（+）-（9 S）-二氢赤藓内酯a的高立体选择性合成

  摘要：

  通过利用（5 E，11 E）-二烯中间体2的构象偏好，从大环内酯3分8步制备（+）-（9 S）-二氢赤藓醇A，1。立体控制在C 6，C 11和C 12处引入羟基是通过渗透作用2 → 13和15 → 1来实现的，而在C 5处则是通过Zn（BH 4）2还原13 → 14来实现的。。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70726-x

文献信息

• PATERSON, IAN;RAWSON, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 7463-7466
  作者：PATERSON, IAN、RAWSON, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——