ethyl <2-butyl-1-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-1H-benzimidazol-7-yl>acetate | 136304-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl <2-butyl-1-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-1H-benzimidazol-7-yl>acetate
• CAS: 136304-61-5
• 化学式: C₂₉H₂₉N₃O₂
• 分子量: 451.568
• InChiKey: RVKRQATYVGMTOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  67.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl <2-butyl-1-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-1H-benzimidazol-7-yl>acetate 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2-Butyl-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]benzimidazole-7-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。苯并咪唑的合成及其生物活性。

  摘要：

  通过三种合成途径制备了一系列在1位带有一个联苯基甲基的取代的2-丁基苯并咪唑，并评估了其在体外和体内的血管紧张素II（AII）受体拮抗活性。使用牛肾上腺皮质膜测定结合亲和力。相对于未取代化合物（13a）的亲和力，在4-，5-或6-位的取代降低了亲和力。但是，大多数在7位带有取代基的化合物的结合亲和力与DuP 753（氯沙坦）相当。在功能研究中，发现羧基对于对抗AII的拮抗活性非常重要。2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-苯并咪唑-4-，-5-，-6-的比较 AII诱导的兔主动脉环收缩试验中的-7和羧酸（15a-d）清楚地证明了羧基取代位置的重要性。在体内试验中，苯并咪唑-7-羧酸的口服给药对大鼠的AII诱导的升压反应产生了长期抑制作用。发现苯并咪唑环的7位上的最佳取代基是羧基或酯基。代表性化合物2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00064a011
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(valerylamino)benzoate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 ethyl <2-butyl-1-<(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl>-1H-benzimidazol-7-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂。苯并咪唑的合成及其生物活性。

  摘要：

  通过三种合成途径制备了一系列在1位带有一个联苯基甲基的取代的2-丁基苯并咪唑，并评估了其在体外和体内的血管紧张素II（AII）受体拮抗活性。使用牛肾上腺皮质膜测定结合亲和力。相对于未取代化合物（13a）的亲和力，在4-，5-或6-位的取代降低了亲和力。但是，大多数在7位带有取代基的化合物的结合亲和力与DuP 753（氯沙坦）相当。在功能研究中，发现羧基对于对抗AII的拮抗活性非常重要。2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基] -1H-苯并咪唑-4-，-5-，-6-的比较 AII诱导的兔主动脉环收缩试验中的-7和羧酸（15a-d）清楚地证明了羧基取代位置的重要性。在体内试验中，苯并咪唑-7-羧酸的口服给药对大鼠的AII诱导的升压反应产生了长期抑制作用。发现苯并咪唑环的7位上的最佳取代基是羧基或酯基。代表性化合物2-丁基-1-[[[2'-（1H-四唑-5-基）联苯-4-基]甲基]

  DOI：

  10.1021/jm00064a011